2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethan-1-amine | 27892-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(5-methoxybenzofuran-3-yl)ethan-1-amine；5-Methoxy-3-(2-amino-ethyl)-benzofuran；2-(5-Methoxy-benzofuryl-3)-ethylamin；2-(5-methoxy-benzofuran-3-yl)-ethylamine；3-(beta-Aminoethyl)-5-methoxybenzofuran；2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethanamine
• CAS: 27892-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VGTWJKMPGQFFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethan-1-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-methoxy-2-methyl-8,13b-dihydro-5H,7H-benzo[e]benzofuro[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411

文献信息

• 一类新型的吴茱萸碱类衍生物、其制备方法及 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107365322B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类新型的吴茱萸碱类衍生物。本发明还公开了这些衍生物的制备方法以及其在治疗肿瘤疾病中的应用。
• Virtual screening-driven discovery of dual 5-HT6/5-HT2A receptor ligands with pro-cognitive properties
  作者：Jakub Staroń、Rafał Kurczab、Dawid Warszycki、Grzegorz Satała、Martyna Krawczyk、Ryszard Bugno、Tomasz Lenda、Piotr Popik、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Krzysztof Dubiel、Mikołaj Matłoka、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111857

  日期：2020.1

  A virtual screening campaign aimed at finding structurally new compounds active at 5-HT6R provided a set of candidates. Among those, one structure, 4-(5-[(2-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethyl) amino]methyl}furan-2-yl)phenol (1, 5-HT6R K-i = 91 nM), was selected as a hit for further optimization. As expected, the chemical scaffold of selected compound was significantly different from all the serotonin receptor ligands published to date. Synthetic efforts, supported by molecular modelling, provided 43 compounds representing different substitution patterns. The derivative 42, 4-(5-[(2-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethyl)amino]methyl}furan-2-yl)phenol (5-HT6R K-j= 25, 5-HT2AR K-i = 32 nM), was selected as a lead and showed a good brain/plasma concentration profile, and it reversed phencyclidine-induced memory impairment. Considering the unique activity profile, the obtained series might be a good starting point for the development of a novel antipsychotic or antidepressant with procognitive properties. (C) 2019 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Picard, I. le; Depreux, P.; Lesieur, I., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1999, vol. 5, # 3, p. 177 - 181
  作者：Picard, I. le、Depreux, P.、Lesieur, I.、Delagrange, P.、Bennejean, C.、Renard, P.、Voisin, P.

  DOI：——

  日期：——
• Fournier,C.; Boyer,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 1179 - 1182
  作者：Fournier,C.、Boyer,F.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN J. H.-T.; ELIX J. A.; FERGUSON B. A., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 5, 1097-1111
  作者：CHAN J. H.-T.、 ELIX J. A.、 FERGUSON B. A.

  DOI：——

  日期：——