3a,6-trans-6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazoline | 132439-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3a,6-trans-6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazoline
• 英文别名: 3a,6-trans-6-Phenyl-3-3a,4,6-tetrahydrofuro<3,4-c>isoxazole；trans-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrofuranyl<3,4-c>-4,5-dihydroisoxazole；trans-3a,4-dihydro-6-phenyl-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole；trans-3a,4-dihydro-6-phenyl-3H,6H-furo<3,4-c>isoxazole；6-phenyl-3a,6a-trans-3,3a-dihydro-4H,6H-furo[3,4-c]isoxazole；6(RS)-phenyl-3a(RS),4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole；(3aR,6R)-6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazole
• CAS: 132439-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CKOIQTNLGZHNQE-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6-trans-6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazoline 在 镍 作用下， 以80%的产率得到4-Hydroxymethyl-2-phenyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内一氧化氮环加成反应形成官能化环醚

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基的α-溴代醛肟与不饱和醇的反应产生了肟基醚，其易于被次氯酸钠氧化。形成的瞬态一氧化二氮中间体经过自发环化，生成稠合的异恶唑啉。MM2计算有助于合理化观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80447-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3a,6-trans-6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a021

文献信息

• Oxidative tandem alkoxide conjugate addition to nitroalkenes/radical 5-exo cyclizations—a versatile synthesis of functionalized 3-nitrotetrahydrofurans
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.010

  日期：2012.2

  were conveniently obtained in moderate to good yield and moderate to very good diastereoselectivity by an oxidative tandem process consisting of conjugate addition reaction of lithium allyloxides to nitroalkenes followed by SET oxidation of the resulting nitronates. This triggers a radical cyclization; ligand transfer from the oxidant provides the products. The influence of the counter ion of the initial

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。
• One-pot synthesis of five-membered cyclic thioethers or ethers via intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) or intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) by the use of methyl chloroformate
  作者：Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Wen-Wei Lin、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Jeong-Jiunn Jang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00741-3

  日期：1999.10

  with allyl alcohol and base, can be converted into methoxycarbonyl nitronates 22 by treating the solution with methyl chloroformate and calytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in the presence of different amounts of triethylamine. Intermediates 22 can either undergo intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) to generate highly stereoselective product trans-14 or undergo

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。
• Cycloadditions, 55. – Substituent Effects in Tandem Intramolecular Silyl Nitronate Olefin Cycloadditions (ISOC) Leading to Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Alfred Hassner、Oded Friedman、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/jlac.199719970321

  日期：1997.3

  leading to substituted, fused-ring tetrahydrofurans 6 was examined with regard to optimum conditions and substituent effects. The required unsaturated nitro ethers 3 resulted from low-temperature, base-mediated Michael addition of allyl alcohols 2 to nitroolefins 1, followed by conversion to unsaturated silyl nitronates 4. Cycloaddition of the latter and elimination of silanol provided 6. One-pot tandem

  关于最佳条件和取代基效果，对导致取代的稠合环四氢呋喃6的分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成反应（ISOC）进行了研究。所需的不饱和硝基醚3是由低温，碱介导的烯丙醇2的迈克尔·迈克尔加成到硝基烯烃1中，然后转化为不饱和的甲硅烷基磺酸盐4而产生的。后者的环加成和硅烷醇的消除提供了6。一锅串联反应，从硝基烯烃1和烯丙醇2开始并且涉及四个步骤，有时收率更高，但往往会产生意想不到的副产品。末端烯烃供电子取代基（Me，MeO）提高了环加成速率，而内部烯烃甲基取代基减慢了反应速度。在具有酯或腈部分作为末端烯烃取代基的硝酸盐的情况下，串联迈克尔加成以产生取代的呋喃14、15的发生比通过TMSCI捕获硝酸根阴离子更快。
• Sequential 1,3-Dipolar Cycloadditions in the Synthesis of Bis-Isoxazolo Substituted Piperidinones
  作者：Kevin Sheng-Lin Huang、Edwin H. Lee、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo991418m

  日期：2000.1.1

  A strategy for the efficient synthesis of novel bis-isoxazolo substituted piperidinones has been developed. The protocol consists of the Michael addition of an unsaturated alkoxide to beta-nitrostyrene followed by an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) or an intramolecular silyl nitronate olefin cycloaddition (ISOC) to give III. Grignard addition to this isoxazoline intermediate followed

  已经开发了有效合成新的双-异恶唑取代的哌啶子酮的策略。该方案包括将不饱和醇盐迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，然后进行分子内腈氧化环加成（INOC）或分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成（ISOC），得到III。向该异恶唑啉中间体中加入格氏试剂，然后将所得异恶唑烷与硝基乙酸进行DCC偶联，得到II，并且通过1，3-偶极进行的第二次分子内环加成反应形成了靶向的新型四环化合物（I）。使用固体负载的清除剂以增加迈克尔加成步骤的效率和收率。
• Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186
  作者：Hassner, Alfred、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——