ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 25474-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: Ethyl-2,3-didesoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose；(2S,6R)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 25474-14-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DSLXQUZNOYUOKK-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  327.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,4aR,12aS)-1-Ethoxy-3-hydroxymethyl-3,4,4a,5,12,12a-hexahydro-1H-2-oxa-naphthacen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  超声波在碳水化合物化学中的应用。光学纯的官能化六氢蒽和萘并萘的合成

  摘要：

  在超声波辐射下，通过锌粉处理，使碳水化合物烯酮（5）与1,2-双（溴甲基）苯和2,3-双（溴甲基）萘衍生的邻亚二甲苯基反应，得到三环和四环产物（6）和（7），它们被转化为与几种重要的天然产物有关的六氢蒽和-并四苯衍生物（18）和（19）；特别地，后一种化合物具有类似于某些蒽环酮的碳骨架，A环官能度和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39840000911
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成

  摘要：

  描述了亚甲基苯胺N-氧化物与糖烯酮的1，3-偶极环加成。该加成仅从糖苷配基的相反侧发生，得到相应的烷基α-D-lyxo-己吡喃糖苷-（2,3：5'，4'）-苯基异恶唑烷丁-4-ulose。这些化合物的氢化容易产生相应的烷基3-脱氧-3-N-苯基氨基甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷，其易于转化为乙酸酯。通过1 H NMR研究和使用AM1方法的半经验分子轨道计算，确定了双环化合物的结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00527-x

文献信息

• The synthesis of some deoxygenated analogues of early intermediates in the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors
  作者：Alexander P. Dix、Charles N. Borissow、Michael A.J. Ferguson、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.026

  日期：2004.5

  Syntheses are described of 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-d-ribo-hexopyranosyl fluoride, 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-d-xylo-hexopyranosyl fluoride and 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl fluoride. These glycosyl donors were coupled with the acceptor 1d-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol and the alpha-coupled products were transformed into alpha-d-3dGlcpN-PI

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Novel Functionalized Pyrano­pyrrolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbohydrates
  作者：George Bashiardes、Céline Cano、Bernard Mauzé

  DOI：10.1055/s-2005-862385

  日期：——

  described for the rapid enantiomeric synthesis of a novel series of pyranopyrrolidines from readily available and inexpensive carbohydrate compounds. The major feature of the method is a highly selective [3+2] cycloaddition reaction of different azomethine ylides with a chiral carbohydrate-derived enone. The reaction proved to be extremely regio- and stereoselective, giving rise to single enantiomeric

  描述了一种新的方法，用于从容易获得且廉价的碳水化合物化合物快速对映体合成一系列新型吡咯烷吡咯烷。该方法的主要特点是不同偶氮甲碱叶立德与手性碳水化合物衍生的烯酮的高选择性 [3+2] 环加成反应。该反应被证明具有极高的区域选择性和立体选择性，在所有情况下都会产生单一的对映体化合物。此外，该方法是完全原子有效的并且适合多样性，因为新化合物的结构多样性取决于所用起始材料的选择。
• Deoxyhydroxyamino analogs of sugars: derivatives of methyl 2,3-dideoxy-2-hydroxyamino-α-d-arabino- and -lyxo-hexopyranosides
  作者：Jean M.J. Tronchet、Nicoletta Bizzozero、Martina Zsély、Françoise Barbalat-Rey、Naz Dolatshahi、Gerald Bernardinelli、Michel Geoffroy

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84046-h

  日期：1991.6

  configuration. The conformations of these compounds were established using n.m.r. spectroscopy and X-ray diffraction for 3 and 19 . The major interest of these deoxyhydroxyamino sugars was their easy oxidation into spin-labelled sugar analogs whose conformation could be studied by e.s.r. spectroscopy.

  摘要N-取代的羟胺与2,3-二脱氧-α-d-甘油-hex-2-enopyranosid-4-ulose（1）发生区域和立体特异性反应，生成N-取代的2,3-二脱氧乙基-2-羟基氨基-α-d-苏-己基吡喃糖苷-4- uloses（2 – 7），而O-甲基羟胺则生成O-甲基肟（8-10）的混合物，包括立体定向共轭物加成和肟化的产物（ 10）。硼氢化钠还原的乙基2,3-二脱氧-2-（N-羟基-N-甲基氨基）-和2,3-二脱氧-2-（N-羟基-N-异丙基氨基）α-d-苏式-己基吡喃半乳糖苷-4 -uloses进行了立体选择性，主要产物具有α-d-阿拉伯糖构型。这些化合物的构象是使用nmr光谱法和3和19的X射线衍射确定的。
• Gnichtel, Horst; Autenrieth-Ansorge, Leonore, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2217 - 2222
  作者：Gnichtel, Horst、Autenrieth-Ansorge, Leonore

  DOI：——

  日期：——
• Structure-based design, synthesis and antitumoral evaluation of enulosides
  作者：Jonh A.M. Santos、Cosme S. Santos、Claudia L.A. Almeida、Thiago D.S. Silva、João R. Freitas Filho、Gardenia C.G. Militão、Teresinha G. da Silva、Carlos H.B. da Cruz、Juliano C.R. Freitas、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.036

  日期：2017.3

  Enulosides, carbohydrate derivatives containing an alpha,beta-unsaturated carbonyl unit, were designed and obtained in high yields and isomeric purity. All synthesized compounds exhibited antitumoral activity in micromolar range against four tested tumor cells lines, being the best results observed for HL-60 cells. These compounds open new possibilities to prepare an array of more active, site-specific or selective antitumor agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.