(2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine | 863890-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-ethenyl-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine
• CAS: 863890-68-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: JXUQYZZLSWFUSS-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  New Concise Total Synthesis of (+)-Lentiginosine and Some Structural Analogues

  摘要：

  An efficient and concise total synthesis of (+)-lentiginosine (1) starting from an L-tartaric acid-derived nitrone using organometallic addition, indium-catalyzed reduction, and ring-closing metathesis reaction as the key steps is reported. Structural analogues of (+)-1 have been also synthesized, and their inhibitory activity toward 22 commercially available glycosidases has been evaluated.

  DOI：

  10.1021/jo0509408
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 indium 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加热下基于分子内氢氨基甲基化的吡咯里西啶生物碱方法

  摘要：

  报告了在微波 (MW) 介电加热下使用分子内氢氨基甲基化协议 (HAM) 合成吡咯里西啶衍生物的一般方法。从 3,4-双(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-5-乙烯基吡咯烷开始，在气态 H 2和 CO 存在下，MW 辅助分子内 HAM 得到作为苄基醚保护的天然生物碱风信子 A 2 . 同样的方法给出了从相应的乙烯基N开始的 lentiginosine-羟基吡咯烷。反应产物的性质和产率受到起始吡咯烷的相对立体化学以及所用催化剂/配体的强烈影响。使用乙醇作为溶剂提供了环境友好的条件，而配体/催化剂体系可以通过用 SCX 柱分离生物碱产物并回收乙醇溶液来回收。HAM 使用回收的催化剂溶液最多可工作 3 次，而对收率没有任何显着影响。

  DOI：

  10.3390/molecules27154762

文献信息

• New Concise Total Synthesis of (+)-Lentiginosine and Some Structural Analogues
  作者：Francesca Cardona、Guillermo Moreno、Francesco Guarna、Pierre Vogel、Catherine Schuetz、Pedro Merino、Andrea Goti

  DOI：10.1021/jo0509408

  日期：2005.8.1

  An efficient and concise total synthesis of (+)-lentiginosine (1) starting from an L-tartaric acid-derived nitrone using organometallic addition, indium-catalyzed reduction, and ring-closing metathesis reaction as the key steps is reported. Structural analogues of (+)-1 have been also synthesized, and their inhibitory activity toward 22 commercially available glycosidases has been evaluated.
• An Intramolecular Hydroaminomethylation-Based Approach to Pyrrolizidine Alkaloids under Microwave-Assisted Heating
  作者：Elena Petricci、Simone Zurzolo、Camilla Matassini、Samuele Maramai、Francesca Cardona、Andrea Goti、Maurizio Taddei

  DOI：10.3390/molecules27154762

  日期：——

  pyrrolizidine derivatives using an intramolecular hydroaminomethylation protocol (HAM) under microwave (MW) dielectric heating is reported. Starting from a 3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-vinylpyrrolidine, MW-assisted intramolecular HAM in the presence of gaseous H2 and CO gave the natural alkaloid hyacinthacine A2 protected as benzyl ether. The same approach gave a lentiginosine analogue starting

  报告了在微波 (MW) 介电加热下使用分子内氢氨基甲基化协议 (HAM) 合成吡咯里西啶衍生物的一般方法。从 3,4-双(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-5-乙烯基吡咯烷开始，在气态 H 2和 CO 存在下，MW 辅助分子内 HAM 得到作为苄基醚保护的天然生物碱风信子 A 2 . 同样的方法给出了从相应的乙烯基N开始的 lentiginosine-羟基吡咯烷。反应产物的性质和产率受到起始吡咯烷的相对立体化学以及所用催化剂/配体的强烈影响。使用乙醇作为溶剂提供了环境友好的条件，而配体/催化剂体系可以通过用 SCX 柱分离生物碱产物并回收乙醇溶液来回收。HAM 使用回收的催化剂溶液最多可工作 3 次，而对收率没有任何显着影响。