tetrakis(2-thienyl)methane | 471251-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tetrakis(2-thienyl)methane
• 英文别名: tetra-2-thienylmethane；2-(trithiophen-2-ylmethyl)thiophene
• CAS: 471251-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₂S₄
• 分子量: 344.546
• InChiKey: HQSDRRKIBJPZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-thienyl)methane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到2-Bromo-5-[tris(5-bromothiophen-2-yl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  四（2-噻吩基）甲烷的合成

  摘要：

  硫化钠诱导的由三（2-噻吩基）甲基阳离子得到的5,5,5-三（2-噻吩基）戊二炔的环化反应首次合成了四（2-噻吩基）甲烷。通过X射线分析对四溴衍生物进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00408-2
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-thienyl)methane 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tetrakis(2-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  四（2-噻吩基）甲烷的改进合成

  摘要：

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。

  DOI：

  10.1081/scc-200036572

文献信息

• Synthesis, Electronic, and Morphological Properties of Tetrahedral Oligothiophenes with n-Hexyl Terminal Groups
  作者：Kouzou Matsumoto、Sota Kugo、Daisuke Takajo、Akira Inaba、Yasukazu Hirao、Hiroyuki Kurata、Takeshi Kawase、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/asia.201100639

  日期：2012.1.2

  A series of tetrahedral oligothiophenes bearing n‐hexyl groups at the α‐positions of the terminal thiophene rings, (n‐C6H13(C4H2S)n)4C (Hex‐TnTM; n=1–4), has been synthesized by Kosugi–Migita–Stille coupling as a key reaction. Thanks to the improved solubility afforded by the terminal n‐hexyl groups, the largest homologue (n=4) was successfully obtained. Whereas the smaller derivatives (n=1, 2) were

  一系列在末端噻吩环的α位带有正己基的四面体寡聚噻吩（（n- C 6 H 13（C 4 H 2 S）n）4 C（Hex-T n TM; n = 1– 4）是由Kosugi–Migita–Stille耦合合成的，是一个关键反应。由于末端正己基团提供了更高的溶解度，因此成功获得了最大的同系物（n = 4）。较小的导数（n = 1，2）是液态物质，而较大的导数（n＝ 3，4）为固体。Hex-T3 TM可能是由于堆积力而在晶体中的相邻噻吩环之间部分采用了顺式构象。Hex‐T3 TM不仅以结晶态出现，而且以非晶态出现，在高达80°C的温度下稳定。无论端基如何，与相应的线性类似物相比，n = 2的衍生物均显示具有大的斯托克斯位移的宽荧光，从而表明联噻吩部分之间存在分子内相互作用。通过循环伏安法测量，Hex-T3 TM的自由基阳离子中还建议了对噻吩支之间的相互作用。
• Synthesis, Molecular Structure, And Morphological Properties of Dendritic Tetra-2-thienylmethane
  作者：Kouzou Matsumoto、Takashi Kubo、Sota Kugo、Takeshi Suzuki、Daisuke Takajo、Akira Inaba、Yasukazu Hirao、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3987/com-15-13337

  日期：——

  Tetrakis(5-(tri-2-thienyl)methyl-2-thienyl)methane, in which as many as 16 thiophene rings connected with five sp(3) carbon atoms, has been synthesized from tetra-2-thienylmethane in four steps. This compound can take both and glass state. Although a deformed structure is taken in the crystal, but it turns be a metastable state. The second polymorph exhibits the melting point more than 30 degrees C higher than that of the metastable state, suggesting the effective intermolecular interaction.
• Syntheses of Partially Brominated Derivatives of Tetra-2-thienylmethane for Three-Dimensionally Extended π-Electron Systems
  作者：Takashi Kubo、Kouzou Matsumoto、Takeshi Suzuki、Yasukazu Hirao、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3987/com-16-s(s)44

  日期：——

  Partially a-brominated derivatives of tetra-2-thienylmethane (Br-n-TTM; n = 1-3) were synthesized and isolated in gram quantities. An alternative and more selective preparation of Br-3-TTM was also developed. A new pi-electron system based on the tetra-2-thienylmethane framework was synthesized from the monobromo derivative of tetra-2-thienylmethane.
• Improved Synthesis of Tetrakis(2‐thienyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Toru Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1081/scc-200036572

  日期：2004.12.31

  is the key reaction for the introduction of the fourth 2‐thienyl group, has been developed, thus, reaction of tris(2‐thienyl)methyl anion with 2‐fluoro‐5‐cyanothiophene smoothly proceeded to give (5‐cyano‐2‐thienyl)‐tris(2‐thienyl)methane in good yield. Alkaline hydrolysis of the cyano group to carboxylic acid followed by decarboxylation at 180°C in quinoline in the presence of copper(I) oxide afforded

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。
• Synthesis of tetrakis(2-thienyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Hiromichi Nakaminami、Mitsufumi Sogabe、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00408-2

  日期：2002.4

  Tetrakis(2-thienyl)methane was synthesized for the first time by sodium sulfide induced cyclization of 5,5,5-tris(2-thienyl)pentadiyne which was obtained from tris(2-thienyl)methyl cation, and the molecular structure was elucidated by X-ray analysis for the tetrabromo derivative.

  硫化钠诱导的由三（2-噻吩基）甲基阳离子得到的5,5,5-三（2-噻吩基）戊二炔的环化反应首次合成了四（2-噻吩基）甲烷。通过X射线分析对四溴衍生物进行了阐明。