2-diethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole | 122301-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2H-1,3-dithiole-2-diethylphosphonate ester；2-diethylphosphonate-4,5-dimethyl 1,3-dithiole；Diethyl 4,5-dimethyl-1,3-dithiolylphosphonate；2-diethoxyphosphoryl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• CAS: 122301-24-0
• 化学式: C₉H₁₇O₃PS₂
• 分子量: 268.338
• InChiKey: AJSBPWKCSIQUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(p-acetoxyphenyl)-4',5'-dimethyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Fabre, J. M.; Serhani, D.; Saoud, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 9, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl 1,3-dithiolylium hexafluorophosphonate 、 亚磷酸三乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-diethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Fabre, J. M.; Serhani, D.; Saoud, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 9, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Fused Extended Tetrathiafulvalene Donors with Dithienylmethylene Spacer and Application to Organic Rechargeable Batteries
  作者：Tomokazu Yamauchi、Takashi Kubo、Atsushi Fujioka、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Hisakazu Miyamoto、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20210115

  日期：2021.7.15

  Several derivatives of 1,3-dithiole[3]dendralene derivatives with two thiophene spacers (2) were synthesized. The results of an X-ray structure analysis of an analog without fused TTF units and a DFT calculation of the unsubstituted-2 (2Aa) suggested that 2Aa had a structure with significantly distorted between the central 1,3-dithiole (DT) ring and one of the thiophene rings. Cyclic voltammograms

  合成了具有两个噻吩间隔基 ( 2 )的 1,3-二硫醇 [3] 枝烯衍生物的几种衍生物。没有融合 TTF 单元的类似物的 X 射线结构分析结果和未取代的2 ( 2Aa )的 DFT 计算表明2Aa的结构在中心 1,3-二硫醇 (DT) 环和噻吩环之一。四（正己基硫烷基）衍生物（2Be和2Ce）的循环伏安图）由一对双电子氧化还原波和五对单电子氧化还原波组成，对应于七个氧化还原活性 DT 环的存在。四（甲硫基）或双（乙二硫基）衍生物（2Bc或2Bd）作为锂离子电池的正极材料，2Bc /Li和2Bd /Li电池的首次放电容量为133-138 mAh g - 1 .
• Crown Ether Vinylogous Tetrathiafulvalene Receptors:  Complexation Interference on the Molecular Movements Triggered by Electron Transfer
  作者：Julien Massue、Nathalie Bellec、Michel Guerro、Jean-François Bergamini、Philippe Hapiot、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/jo0701841

  日期：2007.6.1

  The synthesis of a series of crown ether substituted vinylogous tetrathiafulvalenes (TTFVs) has been carried out through oxidative coupling of bisdithiafulvenes. These new receptors have been fully characterized using electrochemical, spectroelectrochemical, and molecular modeling experiments. These studies show that, upon oxidation, either a clip movement (TTFVs 3a,b) or a stretch movement (TTFV 3c)

  一系列冠醚取代的乙烯基四硫富富瓦烯（TTFVs）的合成已通过双二硫富富烯的氧化偶联进行。这些新受体已使用电化学，光谱电化学和分子建模实验进行了全面表征。这些研究表明，在氧化时，取决于冠醚链的长度，发生夹子运动（TTFV 3a，b）或拉伸运动（TTFV 3c）。在二氯甲烷中对TTFV 3c进行的初步电化学研究显示，添加Pb 2+时，第一标准氧化电位向更正值略有偏移离子，但电子传输动力学有很大变化。该结果为传感器的制备提出了一个有趣的概念，该概念不基于热力学变化，而是基于电子传递的动力学修饰。
• Synthesis of unsymmetrically substituted TTF derivatives via the “phosphonate way”. Some investigations on the scope of the method
  作者：H.J. Cristau、F. Darviche、M.-T. Babonneau、J.-M. Fabre、E. Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00795-4

  日期：1999.11

  The scope and limitations of the synthesis of unsymmetrically substituted TTF derivatives via the “phosphonate way” was investigated using as precursors 1,3-dithiol-2-yl-phosphonates and 1,3-dithiol-2-yliden iminium salts with various substitutents on the dithiole cycles.

  研究了通过“膦酸酯方式”合成不对称取代的TTF衍生物的范围和局限性，并使用了具有不同取代基的1,3-二硫醇-2-基膦酸酯和1,3-二硫醇-2-嘧啶亚胺盐作为前体。二硫醇循环。
• Synthesis and Properties of 1,3-Dithiole[5]dendralenes with Two Thiophene Spacers
  作者：Hiroaki Horiuchi、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.2010.989

  日期：2010.9.5

  Novel 1,3-dithiole[5]dendralene derivatives with two thiophene spacers 3a and 3b were synthesized. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry revealed that the positive charges of 3 in the dication and tetracation states mainly distribute on the outer two extended TTF moieties.

  合成了具有两个噻吩间隔基团3a和3b的1,3-二硫杂环戊烯[5]二烯衍生物。循环伏安法和光谱电化学表明，二阳离子和四阳离子状态下的3的正电荷主要分布在TTF的两个外延部分上。
• Mesoions as versatile intermediates in tetrathiafulvalene synthesis
  作者：M. Joergensen、K. A. Lerstrup、K. Bechgaard

  DOI：10.1021/jo00019a041

  日期：1991.9