(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholinoprop-2-en-1-one | 71035-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholinoprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 71035-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UBJDFKYEOFOQTO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.0-86.1 °C
• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholinoprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以92.3 mg的产率得到3-(morpholin-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols

  摘要：

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260536
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Morpholino-propionyl)-anisol 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The influence of substituents on the photochemical generation and stability of 2-morpholinocyclopropanols

  摘要：

  By irradiation in oxygen-free ether alpha- or beta-substituted beta-morpholinopropiophenones 1a-c form the corresponding cyclopropanols 2 with 1-aryl and 2-morpholino group in a relative cis-configuration in high yields. The photocyclization of pure 1a-c enantiomers proceeds enantioselectively under these conditions. In methanol and presence of oxygen electronically excited 1c-h are converted to enaminones 3c-h via oxidation of intermediate cyclopropanols 2c-h. In the presence of electron-acceptor molecules this reaction apparently follows a SET mechanism.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61688-x

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Silver-catalyzed efficient synthesis of enaminones from propargyl alcohols and amines
  作者：Mengshun Li、Dongmei Fang、Feng Geng、Xianping Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.054

  日期：2017.12

  Enaminones are used as the key intermediates to construct heterocyclic compounds with various bioactivities. In this study, a simple and efficient approach for the synthesis of enaminones via amination of propargyl alcohols was developed. Under the catalysis of Ag2CO3, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in good yields. Preliminary mechanism experiments showed that Ag2CO3

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。
• Ueno, Satoshi; Shimizu, Ryosuke; Kuwano, Ryoichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4543 - 4545
  作者：Ueno, Satoshi、Shimizu, Ryosuke、Kuwano, Ryoichi

  DOI：——

  日期：——
• Hager; Hanker, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 138,141
  作者：Hager、Hanker

  DOI：——

  日期：——
• NOVIKOV L. S.; MEZHENTSEV V. A.; TISHCHENKO I. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2221-2222
  作者：NOVIKOV L. S.、 MEZHENTSEV V. A.、 TISHCHENKO I. G.

  DOI：——

  日期：——