Tetrakis-2-thienylethandiol | 51248-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Tetrakis-2-thienylethandiol
• 英文别名: tetra-thiophen-2-yl-ethane-1,2-diol；1,1,2,2-Tetrathiophen-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 51248-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₄
• 分子量: 390.572
• InChiKey: VVOGXYRHGQVGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 异烟酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到Tetrakis-2-thienylethandiol
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化二芳基酮与B2pin2的便捷频哪醇偶联

  摘要：

  开发了方便的吡啶-硼基自由基介导的二芳基酮的频哪醇偶联。与需要灵敏的还原金属的常规频哪醇偶联相反，当前的方法采用稳定的二硼试剂和吡啶路易斯碱催化剂来生成酮基。新开发的方法操作简单，可以在1小时内以极高的效率生产所需的二醇，产率高达99％。观察到二芳基酮的反应性优于单芳基羰基化合物，并通过DFT计算进行了分析，这表明两个芳环对于最大稳定过渡态的必要性。

  DOI：

  10.1039/d0cc07723b

文献信息

• Organozinnverbindungen
  作者：Helmut Fobbe、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80114-0

  日期：1986.4
• FOBBE, H.;NEUMANN, W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 303, N 1, 87-98
  作者：FOBBE, H.、NEUMANN, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient pinacol coupling of diaryl ketones with B₂pin₂<i>via</i> pyridine catalysis
  作者：Junhyuk Jo、Seonyul Kim、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1039/d0cc07723b

  日期：——

  requires sensitive reducing metal, the current method employs a stable diboron reagent and pyridine Lewis base catalyst for the generation of a ketyl radical. The newly developed process is operationally simple, and the desired diols are produced with excellent efficiency in up to 99% yield within 1 hour. The superior reactivity of diaryl ketone was observed over monoaryl carbonyl compounds and analyzed

  开发了方便的吡啶-硼基自由基介导的二芳基酮的频哪醇偶联。与需要灵敏的还原金属的常规频哪醇偶联相反，当前的方法采用稳定的二硼试剂和吡啶路易斯碱催化剂来生成酮基。新开发的方法操作简单，可以在1小时内以极高的效率生产所需的二醇，产率高达99％。观察到二芳基酮的反应性优于单芳基羰基化合物，并通过DFT计算进行了分析，这表明两个芳环对于最大稳定过渡态的必要性。