trans-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: trans-4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-isoxazoline；trans-3,5-diphenyl-4-hydroxy-Δ²-isoxazoline；trans-3,5-diphenyl-2-isoxazolin-4-ol；(4RS,5SR)-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-4-ol；rac-(4R,5S)-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-4-ol；4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole；(4S,5R)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QCYYQUAZFHPAPE-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Method oftrans-5-Aryl and 5-Cyclopropyl Derivatives of 2-Isoxazolin-4-ol via Intramolecular Ring Opening of α,β-Epoxy Ketone Oximes

  摘要：

  2-异恶唑啉-4-醇的5-芳基和5-环丙基衍生物可通过在吡啶存在下，通过氧亚氨基基团的氧亲核性，在分子内打开环氧乙烷，从而方便地从反式-2-芳基-和2-环丙基-3-苯甲酰氧基环己烷和盐酸羟胺中制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2739
• 作为产物：
  描述：

  chalcone oxime 在 氧气 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到trans-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998

文献信息

• Stereocontrolled conversion of some optically active (4S,5R)-dihydroisoxazoles into acyclic 3-acetamido-1,2-diols
  作者：Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、Ye Runhui、John Skidmore、Corina B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00868-8

  日期：2003.7

  Optically active (4S,5R)-dihydroisoxazoles 5a–c (90–91% ee) have been prepared by reaction of the epoxyketones 4a–c with hydroxylamine. Reduction of compounds 5a and 5b using lithium aluminium hydride took place exclusively from the Re face to give (1R,2S,3S)-1,3-disubstituted-3-aminopropane-1,2-diols 6a and 6b. These amino-diols were characterised by N-acetylation and the stereochemical sense of the

  光学活性的（4 S，5 R）-二氢异恶唑5a – c（90–91％ee）是通过环氧酮4a – c与羟胺反应制备的。仅从Re面使用氢化锂铝还原化合物5a和5b，得到（1 R，2 S，3 S）-1,3-二取代-3-氨基丙烷-1,2-二醇6a和6b。这些氨基二醇的特征是N通过将酰胺7a和7b转化为α-氨基酸衍生物10a和10b证实了-乙酰化和氢化物还原的立体化学意义。
• Manganese-Catalyzed 5-Endo-trig Oxygenative Cyclization of α,β-Unsaturated Oximes under Air and Ambient Conditions for the Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles
  作者：Daisuke Yamamoto、Daisuke Matsukawa、Ryusei Kikuchi、Yuki Narushima、Yuta Kumakura、Mana Ito、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00390

  日期：2024.5.3

  The stereoselective 5-endo-trig oxygenative cyclization of α,β-unsaturated oximes was achieved using molecular oxygen (O2) and a manganese catalyst. Several 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles were obtained in high yields by directly incorporating O2 from the atmosphere (eliminating the necessity for a pure oxygen environment) and using an unprecedentedly low loading of Mn(acac)3 (as little as 0.020 mol

  使用分子氧(O 2 )和锰催化剂实现了α,β-不饱和肟的立体选择性5-内-触发氧化环化。通过直接从大气中引入 O 2 （消除了纯氧环境的必要性）并使用空前低的 Mn(acac) 3负载量（低至 0.020），以高收率获得了几种 4-羟基-4,5-二氢异恶唑。 mol %)，无需额外添加剂。由于其理想的特点，例如操作简单、催化剂便宜、反应条件温和（室温下的开瓶条件）和广泛的底物兼容性，这种新颖的反应为生产 4-羟基-4,5-二氢异恶唑提供了一种有吸引力的合成方法。
• A facile method for the preparation of 4-hydroxy-Δ2-isoxazolines via a cycloaddition/oxidation procedure employing nitrile oxides and vinylboronic esters
  作者：Richard H. Wallace、Jinchu Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78326-2

  日期：1994.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition of aromatic nitrile oxides with trans-1,2-disubstituted vinylboronic esters affords the 4-boronic ester substituted Delta(2)-isoxazoline as the major regioisomer. If the reaction mixture is treated with t-BuOOH the corresponding 4-hydroxy-Delta(2)-isoxazolines are obtained in good yield.
• Hansen, John F.; Georgiou, Paul J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1487 - 1492
  作者：Hansen, John F.、Georgiou, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• Ooi, Ngan Sim; Wilson, David A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 12, p. 4726 - 4736
  作者：Ooi, Ngan Sim、Wilson, David A.

  DOI：——

  日期：——