2,6-Bis-(3,4-dichlorbenzyliden)-cyclohexanon | 18989-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-Bis-(3,4-dichlorbenzyliden)-cyclohexanon
• 英文别名: 2,6-Bis(3,4-dichlorobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18989-80-5
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₄O
• 分子量: 412.143
• InChiKey: KGCULKJZSULNHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-(3,4-dichlorbenzyliden)-cyclohexanon 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 silver(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S,5S,E)-methyl 7-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-2-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of spirocyclohexanone-pyrrolidine via Ag I -catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides

  摘要：

  Cinchonine was effectively used in an AgOAc-catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 2,6-bis(arylmethylidene) cyclohexanones, affording spiropyrrolidine derivatives with excellent yields (up to 99%), diastereoselectivities (up to 96:04 dr), and enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.06.004
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4-二氯苯甲醛 生成 2,6-Bis-(3,4-dichlorbenzyliden)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  某些环状亚芳基酮及相关肟，肟酯和类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830619