1,1-dichloro-2,2-di(2-thienyl)ethene | 1203-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,2-di(2-thienyl)ethene
• 英文别名: 1,1-Dichlor-2,2--aethylen；2,2'-(dichloro-ethene-1,1-diyl)-bis-thiophene；1,1-dichloro-2,2-di-[2]thienyl-ethylene；1,1-Dichlor-2,2-di-[2]thienyl-aethylen；2-(2,2-Dichloro-1-thiophen-2-ylethenyl)thiophene
• CAS: 1203-26-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂S₂
• 分子量: 261.196
• InChiKey: LTBWRODUEHCRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,2-di(2-thienyl)ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-二(2-噻吩基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  A Facile and High Yielding Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes Using Diethyl Dichloromethylphosphonate as Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2037
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1,1-dichloro-2,2-di(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,1,4,4-Tetra(2-furyl, 2-thienyl, and 2-selenienyl)butatrienes: Synthesis, Properties, and Molecular Structures

  摘要：

  通过使用适当的铜配合物，在适中至高产率下，将相应的1,1-二氯-2,2-二芳基乙烯的ate型复合物进行二聚化反应，已制备得到四（2-呋喃基、2-噻吩基和2-硒吩基）丁三烯及其衍生物。这些新型丁三烯化合物为相对稳定的晶体物质，具有长波长处强烈的吸收带。芳基5位取代基的电子性质显著影响丁三烯部分的波长最长吸收及π电子分布。通过循环伏安法测得的其氧化还原电位，相比于四苯基丁三烯，显示出更高的两性氧化还原性质。四（5-三甲基硅基）取代衍生物的晶体结构显示以下两个特点：（1）噻吩和硒吩衍生物具有伪D2结构，而呋喃衍生物具有可能由于共轭能与非键合的硫/硒相互作用之间的平衡导致的C2对称结构；（2）这些丁三烯的中心双键相当短。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.349

文献信息

• Tetra(2-thienyl)butatrienes: new butatriene derivatives with highly amphoteric multistage redox properties and a short central double bond
  作者：Takeshi Kawase、Seiji Muro、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39920000778

  日期：——

  Tetra(2-thienyl)butatrienes 2a–c show highly amphoteric redox properties; an X-ray structure of the tetrakistrimethylsilyl derivative 2b reveals a short bond length for the central double bond.

  四（2-噻吩基）丁二烯2a - c显示出高度的两性氧化还原特性；四三甲基甲硅烷基衍生物2b的X射线结构表明中心双键的键长短。
• Synthesis of 5,6,17,18-Bisdehydrotetrathia[24]annulene[2.2.2.2]. A Strained Planar Annulene Devoid of Peripheral Conjugation
  作者：Takeshi Kawase、Hossein Reza Darabi、Rika Uchimiya、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1995.499

  日期：1995.7

  5,6,17,18-Bisdehydrotetrathia[24]annulene[2.2.2.2], synthesized through a sequence of the McMurry coupling of 1,1-dichloro-2,2-di(5-formyl-2-thienyl)ethene and a novel double Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, has a planar X-ray structure with bent triple bonds and short S-S contacts but shows little sign of peripheral conjugation.

  5,6,17,18-双脱氢四硫杂[24]蒽[2.2.2.2]是通过 1,1-二氯-2,2-二(5-甲酰基-2-噻吩基)乙烯的麦克马里偶联和新型双弗里奇-布滕伯格-维切尔重排顺序合成的，具有平面 X 射线结构，三键弯曲，S-S 接点短，但几乎没有外围共轭的迹象。
• Peter, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1345
  作者：Peter

  DOI：——

  日期：——