3,3-bis(2-thienyl)propionic acid | 867129-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3-bis(2-thienyl)propionic acid
• 英文别名: 3,3-di-[2]thienyl-propionic acid；3,3-Di-[2]thienyl-propionsaeure；3,3-Dithiophen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 867129-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: QLTSLNYKARSDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-thienyl)propionic acid 生成 3,3-di-[2]thienyl-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Acheson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 698,703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 草酸 、 锌 、 苯 作用下， 生成 3,3-bis(2-thienyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Acheson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 698,703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3,3-Bis(thienyl)propionic Acids by Platinum (II)-Catalyzed Reaction of Thiophenes with Propiolic Acids
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Mizuhara、Mory Laye Keita、Juzo Oyamada

  DOI：10.1080/10426501003773514

  日期：2010.5.27

  Platinum(II)-catalyzed hydroarylation of propiolic acids was applied to thiophenes, and we found that the reaction with thiophenes predominantly afforded double thienylated products. Reaction of thiophenes with ethyl propiolate proceeded efficiently in the presence of K2PtCl4 (2 mol%) and AgOTf (8 mol%) in trifluoroacetic acid under mild conditions to give ethyl 3,3-bis(substituted thienyl)propionates

  将铂 (II) 催化的丙炔酸加氢芳基化应用于噻吩，我们发现与噻吩的反应主要提供双噻吩化产物。在三氟乙酸中存在 K2PtCl4（2 mol%）和 AgOTf（8 mol%）的条件下，噻吩与丙炔酸乙酯的反应在温和条件下有效进行，以良好的产率得到 3,3-双（取代噻吩基）丙酸乙酯。与丙炔酸而不是乙酯的相同铂(II)催化反应以高产率提供双(取代噻吩基)丙酸。