1-(3,3-Difluoro-2-iodocyclopropen-1-yl)-4-methylbenzene | 491593-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-Difluoro-2-iodocyclopropen-1-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 491593-74-9
• 化学式: C₁₀H₇F₂I
• 分子量: 292.067
• InChiKey: UTBNQAOHJAOMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-Difluoro-2-iodocyclopropen-1-yl)-4-methylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium fluoride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,3',3'-Tetrafluoro-2'-phenyl-2-p-tolyl-bicyclopropyl-1,1'-diene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：合成宝石-二氟环丙烯基炔烃和3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1'-二烯

  摘要：

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在这些新的炔烃中，由FSO 2 CF 2 COOTMS在10 mol％无水NaF在120°C的条件下在乙二胺中分解生成的二氟卡宾，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 碘 、 sodium methylate 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,3-Difluoro-2-iodocyclopropen-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  3,3-Difluoro-1-iodocyclopropenes:  A Simple Synthesis and Their Reactions

  摘要：

  The [1 + 2] cycloaddition reaction of 1-iodoalkynes with difluorocarbene, generated from the decomposition of FSO2CF2COOSiMe3 in diglyme in the presence of 10 mol % NaF at 120 degreesC, gives 3, 3-difluoro-1-iodocyclopropenes in good yields. These new iodides can be trifluoromethylated and functionalized via the Heck reaction. The unusual hydrolytic reactions of the iodides under acidic conditions was also investigated.

  DOI：

  10.1021/jo020431v

文献信息

• Difluorocarbene chemistry: synthesis of gem-difluorocyclopropenylalkynes and 3,3,3′,3′-tetrafluorobicyclopropyl-1,1′-dienes
  作者：Zhan-Ling Cheng、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.012

  日期：2005.1

  by the Sonogashira reaction of 3,3-difluoro-1-iodocyclopropenes with terminal alkynes. Onto these new alkynes addition of difluorocarbene, generated from the decomposition of FSO2CF2COOTMS in diglyme in the presence of 10 mol% anhydrous NaF at 120 °C, gives 3,3,3′,3′-tetrafluorobicyclopropyl-1,1′-dienes. Acid hydrolysis of gem-difluorocyclopropenylalkynes in refluxing CH3OH affords the corresponding

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在10 mol％无水NaF存在下于120°C下在二甘醇二甲醚中FSO 2 CF 2 COOTMS分解生成的二氟卡宾在这些新的炔烃上加成，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。