(±)-2-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one | 56172-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 56172-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: OMQCNTUKGYTWEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (±)-2-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环戊酮的有机催化不对称迈克尔加成至硝基烯烃，用于构建相邻的季和叔立体中心。

  摘要：

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc01987a
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 甲酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (±)-2-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a

文献信息

• Photochemical Reduction of Quinolines with γ-Terpinene
  作者：Souvik Adak、Sarah E. Braley、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04096

  日期：2024.1.12

  of complex rings. Herein, we demonstrate a process for photochemical dearomative reduction of quinolines. The process involves capture of a quinoline excited state with γ-terpinene. Importantly, the reaction is chemoselective as other easily reduced functionalities such as halogens or alkenes do not undergo reduction. The mechanism of the reaction has also been investigated. Finally, the generality of

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。
• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of α-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Min-Chao Tong、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0cc01987a

  日期：——

  The first asymmetric Michael addition of alpha-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been achieved with excellent diastereo-/enantioselectivity.

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。