N-benzyl-5,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one | 875655-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5,5-dimethoxy-3,4-dimethylpyrrol-2-one；1-benzyl-5,5-dimethoxy-3,4-dimethylpyrrol-2-one
• CAS: 875655-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KLBCITKMEUITDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  从2,2-二氯棕榈酸制取chaetomellic酸酐A的一种简短方法：阐明控制氯吡咯烷-2-酮中间体的功能重排的机制

  摘要：

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.140
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloro-2-propenylamine 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-5,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从2,2-二氯棕榈酸制取chaetomellic酸酐A的一种简短方法：阐明控制氯吡咯烷-2-酮中间体的功能重排的机制

  摘要：

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.140

文献信息

• A short approach to chaetomellic anhydride A from 2,2-dichloropalmitic acid: elucidation of the mechanism governing the functional rearrangement of the chlorinated pyrrolidin-2-one intermediate
  作者：Franco Bellesia、Chiara Danieli、Laurent De Buyck、Roberta Galeazzi、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Mario Orena、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.140

  日期：2006.1

  Chaetomellic anhydride A was efficiently attained in three steps, starting from 2,2-dichloropalmitic acid and 2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine. Atom transfer radical cyclisation selectively formed the cis-stereoisomer of the trichloropyrrolidin-2-one, which underwent a stereospecific functional rearrangement to form a substituted maleimide. The choice of 2-pyridyl, as ‘cyclisation auxiliary’ in

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。