(R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine | 3082-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2,2-dimethylpropylamine；(R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropylamine；2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine；(R)-(+)-1-Phenyl-2,2-dimethylpropylamin；(R)-(+)-α-Phenylneopentylamin；R(+)-α-Phenyl-neopentylamin；(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 3082-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: INGIGRKEXZOVTB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N-Salicyliden-α-phenyl-neopentylamin
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Amines. III. The Optical Rotatory Dispersion Curves of the N-Salicylidene Derivatives of Some Open-Chain Primary Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01086a026
• 作为产物：
  描述：

  (NE,S)-N-(2,2-dimethyl-1-phenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective Diethylzinc Reduction of Imines in the Presence of Ketones Catalyzed by Ni(acac)₂

  摘要：

  A selective reduction method of an electronically deficient imine in the presence of ketone was developed by employing Et2Zn and 5 mol % of Ni(acac)(2). The method was applied in the reduction of S-S-tert-butanesultinyl ketimines 1 to afford amines 2 in 23-92% yields and 73:27 to 98:2 diastereoselectivities. A plausible mechanism was proposed on the basis of an NMR study.

  DOI：

  10.1021/ol052628q
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 在 (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以51 %的产率得到3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  CN116514693

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Diastereoselective addition of organolithiums to new chiral hydrazones. Enantioselective synthesis of (R)-coniine
  作者：Yong Hae Kim、Jun Young Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01151-3

  日期：1996.7

  The reactions of organolithiums with the new chiral hydrazones derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid afforded chiral hydrazines with high diastereoselectivities (up to 99% de) and the present method was utilized for the preparation of high optically pure (R)-coniine (94% ee).

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。
• Comparative Study of Bifunctional Mononuclear and Dinuclear Amidoiridium Complexes with Chiral C−N Chelating Ligands for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Yasuhiro Sato、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/asia.201600955

  日期：2016.10.20

  amido‐bridged dinuclear complexes (3 a and 3 a’), more sterically hindered complexes were solely transformed into the coordinatively unsaturated mononuclear amido complexes (3 b and 3 c), which can serve as real catalyst species in the asymmetric transfer hydrogenation. The structural difference in the C−N chelate framework markedly affected the catalytic performance. Among them, amido complex 3 c showed a pronounced

  通过光学活性的伯苄胺如O-甲硅烷基化（S）-2-氨基-2-苯基乙醇（1a和1a'），（R）-5-氨基-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚烯（1 b）和（R）-1-苯基-2-2,2-二甲基丙胺（1 c）。尽管用源自1a和1a'的胺络合物处理KO t Bu可以得到酰胺桥联的双核络合物（3a和3a'），空间位阻较大的配合物仅转化为配位不饱和的单核酰胺配合物（3b和3c），可在不对称转移氢化反应中用作真正的催化剂。CN螯合物骨架中的结构差异显着影响了催化性能。其中，即使在−30°C的低温下，酰胺基络合物 3 c仍具有明显的催化苯乙酮在2-丙醇中转移氢化的能力。在2丙醇中3 c的反应中还发现了氢化铱络合物（4 c），这为将氢转移到前手性酮中的对映异构步骤提供了机械原理的见解。
• Asymmetric Synthesis of α-Branched Primary Amines on Solid Support via Novel Hydrazine Resins
  作者：Dieter Enders、Jan H. Kirchhoff、Johannes Köbberling、Thomas H. Peiffer

  DOI：10.1021/ol015721x

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Two novel chiral hydrazine resins for asymmetric solid-phase synthesis have been developed. The enantiopure beta-methoxyamino auxiliaries, derived from trans-4-hydroxy-(S)-proline and (R)-leucine, were attached to Merrifield resin and transformed into their corresponding hydrazines. Immobilization of various aldehydes, followed by 1,2-addition of organolithium reagents to the

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。
• New Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands in Palladium-Catalyzed α-Arylations of Amides: Conformational Locking through Allylic Strain as a Device for Stereocontrol
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、Gérald Bernardinelli、Thomas M. Seidel、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201000031

  日期：——

  Enders/Herrmann‐type chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been developed and applied in asymmetric palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylations of amides. The best ligands feature the bulky tert‐butyl group and ortho‐substituted aryl groups at the stereogenic centers. Aryl bromides readily react at room temperature and aryl chlorides at 50 °C. The highly enantiomerically enriched (up

  已开发出新的Enders / Herrmann型手性N杂环卡宾（NHC）配体，并将其用于不对称钯催化的酰胺内α-芳基化反应。最佳的配体在立体异构中心具有庞大的叔丁基和邻位取代的芳基。芳基溴化物在室温下容易与芳基氯化物在50°C下反应。除空间拥塞外，通常以高收率（> 95％）获得高度对映体富集（最多ee为96％  ）的3-烷基-3-芳基吲哚产品。两个大的烷基和的关键作用的邻-芳基取代基的配位体的手性中心，揭示在[Pd所构成的晶体结构（η 3-allyl）（NHC-L *）（I）]复数。配体芳基的位置和方向通过构象锁定固定，该构象锁定可最大程度地减少1,3应变，并能最佳地传递手性信息。