2-(2-aminoethoxy)ethanol-N-(quinol-8-yl)acetamide | 1007226-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)ethanol-N-(quinol-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide；2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1007226-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: SXCALSNMFVVUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethoxy)ethanol-N-(quinol-8-yl)acetamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 Gd(2,2’,2’’-{[2-aminoethoxyethyl-N-(quinol-8-yl)acetamide]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate})
  参考文献：
  名称：

  用于胰腺 β 细胞质量成像的双模态磁共振/荧光锌探针

  摘要：

  尽管胰腺β细胞质量的变化对所有形式的糖尿病的发展都有贡献，但目前很少有强有力的方法可以在体内前瞻性地监测这些变化。尽管磁共振成像 (MRI) 提供了一种潜在有用的技术，但将 MRI 活性探针靶向 β 细胞已被证明具有挑战性。锌离子高度集中在分泌颗粒中，但在外分泌胰腺和其他组织中相对较少。因此，我们开发了基于能够结合锌的过渡金属螯合物的功能性双模式探针。其中第一个 Gd ⋅1通过氨基喹啉部分 (AQA) 直接结合 Zn II ，从而导致荧光发生较大的比例斯托克斯位移，从λ em =410 到 500 nm，弛豫率从r 1 =增加4.2至4.9 m M -1  s -1。该探针在 β 细胞来源的细胞系和分离的胰岛中可以有效地积累到分泌颗粒中，但在非内分泌细胞中的积累效果较差，并导致人类胰岛中T 1的减少。Gd ⋅1的体内小鼠研究表明，探针在胰腺中积聚，信号强度在 140 分钟内增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201406008
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethanol-N-(quinol-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于胰腺 β 细胞质量成像的双模态磁共振/荧光锌探针

  摘要：

  尽管胰腺β细胞质量的变化对所有形式的糖尿病的发展都有贡献，但目前很少有强有力的方法可以在体内前瞻性地监测这些变化。尽管磁共振成像 (MRI) 提供了一种潜在有用的技术，但将 MRI 活性探针靶向 β 细胞已被证明具有挑战性。锌离子高度集中在分泌颗粒中，但在外分泌胰腺和其他组织中相对较少。因此，我们开发了基于能够结合锌的过渡金属螯合物的功能性双模式探针。其中第一个 Gd ⋅1通过氨基喹啉部分 (AQA) 直接结合 Zn II ，从而导致荧光发生较大的比例斯托克斯位移，从λ em =410 到 500 nm，弛豫率从r 1 =增加4.2至4.9 m M -1  s -1。该探针在 β 细胞来源的细胞系和分离的胰岛中可以有效地积累到分泌颗粒中，但在非内分泌细胞中的积累效果较差，并导致人类胰岛中T 1的减少。Gd ⋅1的体内小鼠研究表明，探针在胰腺中积聚，信号强度在 140 分钟内增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201406008

文献信息

• Ratiometric and reusable fluorescent nanoparticles for Zn2+ and H2PO4− detection in aqueous solution and living cells
  作者：Chunsheng He、Weiping Zhu、Yufang Xu、Ye Zhong、Juan Zhou、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c0jm01925a

  日期：——

  In this work, three kinds of core–shell silica nanoparticle-based fluorescent materials were prepared based on a modified Stöber–Van Blaaderen method. They were characterized by transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), dynamic light scattering (DLS), FT-IR, and several other spectroscopic methods. Firstly, The silica@sensor-1 nanoparticle (SSN) showed high selectivity toward Zn2+, which can detect Zn2+ in aqueous solution and living cells. It also can be reused to detect Zn2+ for at least four cycles after a simple regeneration. Secondly, to create a ratiometric measurement platform, the dye-2@silica nanoparticles (DSN), a new class of core–shell fluorescent silica nanoparticles were prepared with an acenaphtho[1, 2-b]pyrrol-9-carbonitrile chromophore derivative as the inner reference. It showed negligible sensing properties towards Zn2+, and the fluorescent intensity was not subjected to interference induced by pH change. Thirdly, the dye-2@silica@sensor-1 nanoparticles (DSSN), with the above reference dye buried inside the silica matrix and a layer of chemosensors anchored onto the surface of silica nanoparticles were prepared. DSSN showed not only the same sensing ability as SSN, but also a clear ratiometric fluorescent signal toward Zn2+ in aqueous solutions and living cells. On the other hand, H2PO4− is a well-known Zn2+ binder, so the [DSSN@Zn2+] complex was found to ratiometrically detect H2PO4−. It responded to H2PO4− at a neutral aqueous solution with a detection limit lower than 6 × 10−6 M. Moreover, the ratio of fluorescence intensity was linearly increased in the range 6∼500 μM of H2PO4−, which implies a potential application for the quantitation of H2PO4− in aqueous solution. To the best of our knowledge, this is the first example of core–shell silica nanoparticle-based fluorescent materials that can be repeatedly used to ratiometrically detect Zn2+ and H2PO4− in 100% neutral aqueous solutions.

  在这项工作中，基于改进的Stöber–Van Blaaderen方法制备了三种基于核壳二氧化硅纳米粒子的荧光材料。通过透射电子显微镜（TEM）、扫描电子显微镜（SEM）、动态光散射（DLS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）及其他几种光谱方法对其进行了表征。首先，二氧化硅@sensor-1纳米粒子（SSN）对Zn2+表现出高选择性，能够在水溶液和活细胞中检测Zn2+。经过简单的再生后，它还可以重复使用至少四个循环以检测Zn2+。其次，为了创建一个比率测量平台，制备了染料-2@二氧化硅纳米粒子（DSN），这是一种新的核壳荧光二氧化硅纳米粒子，内部使用了acenaphtho[1, 2-b]pyrrol-9-carbonitrile染料衍生物作为参考。它对Zn2+几乎没有感应特性，荧光强度不受pH变化引起的干扰。第三，制备了染料-2@二氧化硅@sensor-1纳米粒子（DSSN），其中上述参考染料埋在二氧化硅基质中，并在二氧化硅纳米粒子表面锚定了一层化学传感器。DSSN不仅具有与SSN相同的检测能力，而且在水溶液和活细胞中对Zn2+表现出明显的比率荧光信号。另一方面，H2PO4⁻是众所周知的Zn2+结合剂，因此发现[DSSN@Zn2+]复合物能够以比率方式检测H2PO4⁻。它在中性水溶液中对H2PO4⁻的检测限低于6 × 10⁻⁶ M。此外，荧光强度的比率在6～500 μM范围内呈线性增加，暗示在水溶液中定量H2PO4⁻的潜在应用。据我们所知，这是首次展示可以重复使用的基于核壳二氧化硅纳米粒子的荧光材料，能够在100%中性水溶液中以比率方式检测Zn2+和H2PO4⁻。
• A ¹⁸F radiolabelled Zn(<scp>ii</scp>) sensing fluorescent probe
  作者：Thomas W. Price、George Firth、Charlotte J. Eling、Michelle Kinnon、Nicholas J. Long、Justin Sturge、Graeme J. Stasiuk

  DOI：10.1039/c8cc00687c

  日期：——

  A selective fluorescent probe for Zn(II), AQA-F, has been synthesized. AQA-F exhibits a ratiometric shift in emission of up to 80 nm upon binding Zn(II) ([AQA-F] = 0.1 mM, [Zn(II)Cl2] = 0–300 μM). An enhancement of quantum yield from Φ = 4.2% to Φ = 35% is also observed. AQA-F has a binding constant, Kd = 15.2 μM with Zn(II). This probe has been shown to respond to endogenous Zn(II) levels in vitro

  已经合成了用于Zn（II）的选择性荧光探针AQA-F。AQA-F结合后的Zn（表现出最多的发射到80nm的比率移II）（[ AQA-F = 0.1毫米，[锌（II）氯2 ] = 0-300μM）。还观察到量子产率从Φ = 4.2％增强到Φ = 35％。AQA-F与Zn（II）的结合常数K d = 15.2μM 。该探针已显示出在体外对前列腺和前列腺癌细胞系中的内源性Zn（II）水平有反应。[已经合成了18 F] AQA-F，其在88分钟内的放射化学产率为8.6％，放射化学纯度为97％。AQA-F显示了用于Zn（II）的双模式PET /荧光成像探针的潜力。
• Noninvasive In Situ Ratiometric Imaging of Biometals Based on Self-Assembled Peptide Nanoribbon
  作者：Li Lei、Min Li、Sufen Wu、Zhiai Xu、Ping Geng、Yang Tian、Ying Fu、Wen Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b05490

  日期：2020.4.21

  Development of probes for accurate sensing and imaging of biometals in situ is still a growing interest owing to their crucial roles in cellular metabolism, neurotransmission, and apoptosis. Among them, Zn2+ and Cu2+ are two important cooperative biometals closely related to Alzheimer’s disease (AD). Herein, we developed a multifunctional probe based on self-assembling peptide nanoribbon for ratiometric sensing of Zn2+, Cu2+, or Zn2+ and Cu2+ simultaneously. Uniform peptide nanoribbon (AQZ@NR) was rationally designed by coassembling a Zn2+-specific ligand AQZ-modified peptide (AQZKL-7) with peptide KL-7. The nanoribbon further combined with Cu2+-sensitive near-infrared quantum dots (NIR QDs) and Alexa Fluor 633 as an inner reference molecule, which was endowed with the capability for ratiometric Zn2+ and Cu2+ imaging at the same time. The peptide-based probe exhibited good specificity to Zn2+ and Cu2+ without interference from other ions. Importantly, the nanoprobe was successfully applied for noninvasive Zn2+ and Cu2+ monitoring in both living cells and zebrafish via multicolor fluorescence imaging. This gives insights into the dynamic Zn2+ and Cu2+ distribution in an intracellular and in vivo mode, as well as understanding the neurotoxicity of high concentration of Zn2+ and Cu2+. Therefore, the self-assembled nanoprobe shows great promise in multiplexed detection of many other biometals and biomolecules, which will benefit the diagnosis and treatment of AD in clinical applications.

  由于生物金属在细胞新陈代谢、神经传导和细胞凋亡中的重要作用，开发用于原位精确感应和成像的探针仍然是一个日益增长的兴趣。其中，Zn2+ 和 Cu2+ 是与阿尔茨海默病（AD）密切相关的两种重要协同生物金属。在此，我们开发了一种基于自组装肽纳米带的多功能探针，可同时对 Zn2+、Cu2+ 或 Zn2+ 和 Cu2+ 进行比率感应。通过将 Zn2+特异性配体 AQZ 修饰肽（AQZKL-7）与肽 KL-7 共同组装，合理地设计出了均匀的肽纳米带（AQZ@NR）。该纳米带进一步结合了对 Cu2+ 敏感的近红外量子点（NIR QDs）和作为内参分子的 Alexa Fluor 633，从而具备了同时对 Zn2+ 和 Cu2+ 进行比率成像的能力。该多肽探针对 Zn2+ 和 Cu2+ 具有良好的特异性，不会受到其他离子的干扰。重要的是，该纳米探针通过多色荧光成像成功地应用于活细胞和斑马鱼体内的无创 Zn2+ 和 Cu2+ 监测。这有助于深入了解 Zn2+ 和 Cu2+ 在细胞内和体内的动态分布，以及高浓度 Zn2+ 和 Cu2+ 的神经毒性。因此，自组装纳米探针在复用检测许多其他生物金属和生物大分子方面大有可为，这将有利于临床应用中对注意力缺失症的诊断和治疗。
• Ratiometric and Water-Soluble Fluorescent Zinc Sensor of Carboxamidoquinoline with an Alkoxyethylamino Chain as Receptor
  作者：Yu Zhang、Xiangfeng Guo、Wanxia Si、Lihua Jia、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/ol702869w

  日期：2008.2.1

  A novel "naked-eye" and ratiometric fluorescent zinc sensor (AQZ) of carboxamidoquinoline with an alkoxyethylamino chain as receptor was designed and synthesized. AQZ shows good water solubility and high selectivity for sensing; about an 8-fold increase in fluorescence quantum yield and a 75 nm red-shift of fluorescence emission upon binding Zn2+ in buffer aqueous solution are observed. Moreover, AQZ can enter yeast cells and signal the presence of Zn2+.
• Dual-Modal Magnetic Resonance/Fluorescent Zinc Probes for Pancreatic β-Cell Mass Imaging
  作者：Graeme J. Stasiuk、Florencia Minuzzi、Myra Sae-Heng、Charlotte Rivas、Hans-Paul Juretschke、Lorenzo Piemonti、Peter R. Allegrini、Didier Laurent、Andrew R. Duckworth、Andrew Beeby、Guy A. Rutter、Nicholas J. Long

  DOI：10.1002/chem.201406008

  日期：2015.3.23

  Despite the contribution of changes in pancreatic β‐cell mass to the development of all forms of diabetes mellitus, few robust approaches currently exist to monitor these changes prospectively in vivo. Although magnetic‐resonance imaging (MRI) provides a potentially useful technique, targeting MRI‐active probes to the β cell has proved challenging. Zinc ions are highly concentrated in the secretory

  尽管胰腺β细胞质量的变化对所有形式的糖尿病的发展都有贡献，但目前很少有强有力的方法可以在体内前瞻性地监测这些变化。尽管磁共振成像 (MRI) 提供了一种潜在有用的技术，但将 MRI 活性探针靶向 β 细胞已被证明具有挑战性。锌离子高度集中在分泌颗粒中，但在外分泌胰腺和其他组织中相对较少。因此，我们开发了基于能够结合锌的过渡金属螯合物的功能性双模式探针。其中第一个 Gd ⋅1通过氨基喹啉部分 (AQA) 直接结合 Zn II ，从而导致荧光发生较大的比例斯托克斯位移，从λ em =410 到 500 nm，弛豫率从r 1 =增加4.2至4.9 m M -1  s -1。该探针在 β 细胞来源的细胞系和分离的胰岛中可以有效地积累到分泌颗粒中，但在非内分泌细胞中的积累效果较差，并导致人类胰岛中T 1的减少。Gd ⋅1的体内小鼠研究表明，探针在胰腺中积聚，信号强度在 140 分钟内增加。