bis(2-benzylbenzoyl) peroxide | 863-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-benzylbenzoyl) peroxide
• 英文别名: Di-(2-benzyl-benzoyl)-peroxid；2-Benzyl-benzoyl-peroxyd；(2-Benzylbenzoyl) 2-benzylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 863-09-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: ITSILTVXGLRLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-benzylbenzoyl) peroxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-苯基苯酞 、 2,2'-(1,2-diphenylethylene)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrogen-Atom Transfer in 2-Alkylbenzoyloxyl Radicals as Studied by Transient Absorption Kinetics and Product Analyses on the Photodecomposition of Bis(2-alkylbenzoyl) Peroxides

  摘要：

  双（2-甲基苯甲酰基）过氧化物在乙腈中受到 308 纳米波长的脉冲激光激发后，在 500-800 纳米波长处产生了一条由 2-甲基苯甲酰基自由基产生的宽吸收带。在该吸收带衰减的同时，另一条波长为 350 纳米的吸收带也随之增长，该吸收带是由邻近的 2-甲基发生分子内氢原子转移而产生的 2-羧基苄基自由基引起的；23 ℃ 时的速率常数为 1.7 × 107 s-1，活化能和频率因子分别为 17 kJ mol-1 和 1010.5 s-1。2-MeCH2C6H4CO2- 和 2-PhCH2C6H4CO2- 分子内氢原子转移的速率远高于 2-CH3C6H4CO2- 分子内氢原子转移的速率，因为母体过氧化物 (2-MeCH2C6H4CO2)2 和 (2-PhCH2C6H4CO2)2 即使在激光激发后立即也只显示出相应 2-羧基苄基自由基的 350 纳米波段。在乙腈中，上述过氧化物经脉冲激光光解后的主要产物为 PhCH2R、2-HOCOC6H4CH(R)CH2CN 和 2-HOCOC6H4CHRCHRC6H4CO2H-2（R = H、Me 和 Ph）。PhCH2R 的形成可以解释为过氧化物在激发单线态中的 O-O 键和 C(α)-C 键的双键断裂与 O-O 键断裂竞争，然后发生分子内氢原子转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1213
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲基)苯甲酰氯 在 sodium peroxide 作用下， 生成 bis(2-benzylbenzoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Radical Reactions. Decomposition of o-Methyl-, o-Benzyl-, and o-Phenylbenzoyl Peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01080a031

文献信息

• US4387044A
  申请人：——

  公开号：US4387044A

  公开（公告）日：1983-06-07
• [EN] SOLID ANHYDROUS COMPOSITION IN POWDER FORM COMPRISING AT LEAST ONE ORGANIC PEROXIDE, AT LEAST ONE PHLEGMATIZING AGENT AND AT LEAST ONE BINDER AND CORRESPONDING PREPARATION METHOD<br/>[FR] COMPOSITION ANHYDRE SOLIDE SOUS FORME DE POUDRE COMPRENANT AU MOINS UN PEROXYDE ORGANIQUE, AU MOINS UN AGENT FLEGMATISANT ET AU MOINS UN LIANT ET PROCÉDÉ PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：WO2021058926A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  La présente invention concerne une composition comprenant au moins un peroxyde organique solide, au moins un agent flegmatisant solide, de préférence ayant une température de fusion supérieure ou égale à 40°C, et au moins un liant solide ayant une enthalpie de fusion supérieure ou égale à 125 kJ/kg. L'invention se rapporte également à l'utilisation de la composition telle que définie précédemment en tant qu'initiateur de polymérisation pour la fabrication de résines acryliques et de résines polyesters, de préférence de résines acryliques ou en tant que modificateur de polymères. La présente invention est aussi relative à un procédé de préparation d'une telle composition.
• Intramolecular Radical Reactions. Decomposition of o-Methyl-, o-Benzyl-, and o-Phenylbenzoyl Peroxide
  作者：FREDERICK D. GREENE、GILMAN R. VAN NORMAN、JAMES C. CANTRILL、RICHARD D. GILLIOM

  DOI：10.1021/jo01080a031

  日期：1960.10
• Intramolecular Hydrogen-Atom Transfer in 2-Alkylbenzoyloxyl Radicals as Studied by Transient Absorption Kinetics and Product Analyses on the Photodecomposition of Bis(2-alkylbenzoyl) Peroxides
  作者：Jun Wang、Masahiro Tsuchiya、Katsumi Tokumaru、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1213

  日期：1995.4

  The pulsed-laser excitation of bis(2-methylbenzoyl) peroxide at 308 nm in acetonitrile afforded a broad absorption band at 500—800 nm due to 2-methylbenzoyloxyl radicals. The decay of this band accompanied the growth of another band at 350 nm due to 2-carboxybenzyl radicals produced by an intramolecular hydrogen-atom transfer from the neighboring 2-methyl group; the rate constant was 1.7 × 107 s−1 at 23 °C, the activation energy and frequency factor being 17 kJ mol−1 and 1010.5 s−1, respectively. The rates for intramolecular hydrogen-atom transfer in 2-MeCH2C6H4CO2· and 2-PhCH2C6H4CO2· are much higher than that in 2-CH3C6H4CO2·, since the parent peroxides, (2-MeCH2C6H4CO2)2 and (2-PhCH2C6H4CO2)2, exhibited only 350-nm bands ascribable to the corresponding 2-carboxybenzyl radicals, even immediately after laser excitation.The pulsed-laser photolyses of the above-mentioned peroxides afforded PhCH2R, 2-HOCOC6H4CH(R)CH2CN, and 2-HOCOC6H4CHRCHRC6H4CO2H-2 (R = H, Me, and Ph) as the main products in acetonitrile. The formation of PhCH2R is explained in terms of the contribution of two-bond fission of the O–O and C(α)–C bonds of the peroxide in the excited singlet state in competition with O–O bond cleavage followed by an intramolecular hydrogen-atom transfer.

  双（2-甲基苯甲酰基）过氧化物在乙腈中受到 308 纳米波长的脉冲激光激发后，在 500-800 纳米波长处产生了一条由 2-甲基苯甲酰基自由基产生的宽吸收带。在该吸收带衰减的同时，另一条波长为 350 纳米的吸收带也随之增长，该吸收带是由邻近的 2-甲基发生分子内氢原子转移而产生的 2-羧基苄基自由基引起的；23 ℃ 时的速率常数为 1.7 × 107 s-1，活化能和频率因子分别为 17 kJ mol-1 和 1010.5 s-1。2-MeCH2C6H4CO2- 和 2-PhCH2C6H4CO2- 分子内氢原子转移的速率远高于 2-CH3C6H4CO2- 分子内氢原子转移的速率，因为母体过氧化物 (2-MeCH2C6H4CO2)2 和 (2-PhCH2C6H4CO2)2 即使在激光激发后立即也只显示出相应 2-羧基苄基自由基的 350 纳米波段。在乙腈中，上述过氧化物经脉冲激光光解后的主要产物为 PhCH2R、2-HOCOC6H4CH(R)CH2CN 和 2-HOCOC6H4CHRCHRC6H4CO2H-2（R = H、Me 和 Ph）。PhCH2R 的形成可以解释为过氧化物在激发单线态中的 O-O 键和 C(α)-C 键的双键断裂与 O-O 键断裂竞争，然后发生分子内氢原子转移。