[[3,5-dioxo-4-azatricyclo-[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 60268-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [[3,5-dioxo-4-azatricyclo-[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-[2-[(1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 60268-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: UEULCXCLKPGFQR-LZCQFIEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3,5-dioxo-4-azatricyclo-[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-bis((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯双齿配体：配位化学和对映选择性催化应用

  摘要：

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900879
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到[[3,5-dioxo-4-azatricyclo-[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯双齿配体：配位化学和对映选择性催化应用

  摘要：

  N-和P-供体衍生物已通过现成的降冰片烯前体的官能化制备。包含这些新配体的钯催化体系应用于烯丙基取代，并在烯丙基烷基化和胺化反应中产生了高活性和优异的对映选择性（ee 高达 97%）。还进行了包括建模研究在内的催化前体的全面协调分析。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900879

文献信息

• The synthesis of 7,9-dimethoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-1,5,10-trione: A potential monomer for the synthesis of the natural product xylindein
  作者：Md. Firoj Hossain、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.313

  日期：——

  A novel synthesis of a 3-propyl-substituted-benzo[g]isochromene quinone, a potential monomer of the natural product xylindein, was accomplished in 9 steps (overall yield of 8.2%) from 2,4dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the use of a cross-metathesis reaction in which ethyl-3-allyl-4(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-2-naphthoate was converted into ethyl-4-(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-3-(4oxopen

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。