methyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate | 909031-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 909031-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: BXTGNBVLPBVICP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 Verkade's base (R=i-Pr) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of heteroaromatic carbamates via a base-catalyzed methanolysis

  摘要：

  A simple and mild method for the deprotection of heteroaromatic carbamates via methanolysis using a catalytic amount of base such as sodium methoxide, DBU, or Verkade's base (proazaphosphatranes) is presented. Carbantate protecting group of an aliphatic amine is not affected under these conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.028
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Verkade's base (R=i-Bu) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of heteroaromatic carbamates via a base-catalyzed methanolysis

  摘要：

  A simple and mild method for the deprotection of heteroaromatic carbamates via methanolysis using a catalytic amount of base such as sodium methoxide, DBU, or Verkade's base (proazaphosphatranes) is presented. Carbantate protecting group of an aliphatic amine is not affected under these conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.028

文献信息

• Deprotection of heteroaromatic carbamates via a base-catalyzed methanolysis
  作者：Wen-Chung Shieh、Song Xue、Joe McKenna、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas Blacklock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.028

  日期：2006.8

  A simple and mild method for the deprotection of heteroaromatic carbamates via methanolysis using a catalytic amount of base such as sodium methoxide, DBU, or Verkade's base (proazaphosphatranes) is presented. Carbantate protecting group of an aliphatic amine is not affected under these conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.