diphenyl-5,5 oxa-4,10 endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decene-8 one-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-5,5 oxa-4,10 endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decene-8 one-3
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-5,5-diphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: PAKLXGPXXYKMDF-QGWWYQLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-5,5 oxa-4,10 endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decene-8 one-3 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Benzyl-5,5-diphenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化内酯三环桥。合成丁烯醇内酯三取代物la 2 et 4

  摘要：

  通过伯烷基镁化合物与内环双环[ 2.2.1 ]庚-5-烯-2，3二羧酸酐的反应制备了二取代三环内酯。将这些内酯烷基化并转化成相应的3,5,5-三烷基-2（5H）呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81808-0
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到diphenyl-5,5 oxa-4,10 endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decene-8 one-3
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氧基-2,3-NORBORN-5-烯二甲酰亚胺的碱催化损失重排

  摘要：

  摘要 N-Sulphonyloxy-2,3-norborn-5-enedicarboximide 1 与一些亲核试剂发生了Lossen 重排，但未能进行Beckmann 重排。

  DOI：

  10.1080/10426500008046610

文献信息

• Etude de l'action des alkylmagnesiens primaires et arylmagnesiens sur les anhydrides tricycliques pontes
  作者：P. Canonne、M. Akssira、G. Fytas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91134-2

  日期：1984.1
• CANONNE, P.;AKSSIRA, M.;FYTAS, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1809-1815
  作者：CANONNE, P.、AKSSIRA, M.、FYTAS, G.

  DOI：——

  日期：——
• BASE CATALYSED LOSSEN REARRANGEMENT OF N-SULPHONYLOXY-2,3-NORBORN-5-ENEDICARBOXIMIDE
  作者：M. S. Abbady、M. M. Kandeel、M. S.K. Youssef

  DOI：10.1080/10426500008046610

  日期：2000.8.1

  Abstract N-Sulphonyloxy-2,3-norborn-5-enedicarboximide 1 underwent Lossen rearrangement with some nucleophilic reagents, but it failed to undergo Beckmann rearrangement.

  摘要 N-Sulphonyloxy-2,3-norborn-5-enedicarboximide 1 与一些亲核试剂发生了Lossen 重排，但未能进行Beckmann 重排。
• Alkylation des lactones tricycliques pontees. Application a la synthese des butenolides trisubstitues en 2 et 4
  作者：Perséphone Canonne、Mohamed Akssira、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81808-0

  日期：1983.1

  Disubstituted endo tricyclic lactones have been prepared by the reaction of primary alkylmagnesium compounds with the endo bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3 dicarboxylic anhydride. These lactones were alkylated and transformed into corresponding 3,5,5-trialkyl-2(5H) furanones.

  通过伯烷基镁化合物与内环双环[ 2.2.1 ]庚-5-烯-2，3二羧酸酐的反应制备了二取代三环内酯。将这些内酯烷基化并转化成相应的3,5,5-三烷基-2（5H）呋喃酮。