(3S,4R)-methyl 3-acetyl-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 346408-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-methyl 3-acetyl-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: GW3600；(3S,4R)-3-acetyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl (3S,4R)-3-acetyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 346408-90-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: YTFBNFMILWHYAP-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₇NO₄ 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-methyl 3-acetyl-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化分子间和分子内硝基-迈克尔加成反应立体构筑四元立体中心

  摘要：

  描述了由由L-缬氨酸制备的手性硫脲催化的β-酮酯向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。两个连续的三级和四级立体中心的形成以高收率，极佳的非对映异构和对映异构发生，且催化剂负载量仅为2 mol％。该反应是一般的，并且已经测试了不同的β-酮酯以及芳基-和烷基硝基烯烃。相同的催化剂已被用于促进分子内共轭物的首次加成，从而导致中等非对映选择性和良好对映选择性的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000612

文献信息

• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20020065302A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Novel compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明揭示了一种具有强效和选择性PDE4抑制剂的新型化合物，以及制备该化合物的方法。该化合物可用于治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病。
• US6348602B1
  申请人：——

  公开号：US6348602B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• US6500856B2
  申请人：——

  公开号：US6500856B2

  公开（公告）日：2002-12-31
• Stereocontrolled Construction of Quaternary Stereocenters by Inter- and Intramolecular Nitro-Michael Additions Catalyzed by Bifunctional Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María D. Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/adsc.201000612

  日期：2010.12.17

  A highly diastereo- and enantioselective conjugate addition of β-keto esters to nitroolefins, catalyzed by a chiral thiourea prepared from L-valine is described. The formation of two contiguous tertiary and quaternary stereocenters occurs in high yield and excellent diastereo- and enantioselection with only 2 mol% of catalyst loading. The reaction is general and different β-keto esters and aryl- and

  描述了由由L-缬氨酸制备的手性硫脲催化的β-酮酯向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。两个连续的三级和四级立体中心的形成以高收率，极佳的非对映异构和对映异构发生，且催化剂负载量仅为2 mol％。该反应是一般的，并且已经测试了不同的β-酮酯以及芳基-和烷基硝基烯烃。相同的催化剂已被用于促进分子内共轭物的首次加成，从而导致中等非对映选择性和良好对映选择性的环状加合物。