2-amino-5-(aminomethyl)phenol dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(aminomethyl)phenol dihydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-5-(aminomethyl)phenol hydrochloride；2-amino-5-(aminomethyl)phenol;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₀N₂O*2ClH
• 分子量: 211.091
• InChiKey: WZFLHFLCRDPOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-chloro-5-fluoropyrimidin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoxazole 、 2-amino-5-(aminomethyl)phenol dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2-amino-5-(((5-fluoro-2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino )methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC

  摘要：

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。

  公开号：

  WO2016044447A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-hydroxybenzaldehyde O-methyloxime 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以2.5 g的产率得到2-amino-5-(aminomethyl)phenol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮具有较强的选择性细胞周期蛋白依赖性激酶4的抑制剂

  摘要：

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm801026e

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044447A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are described imidazole and pyrazole derivatives which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• Discovery of 4-(Benzylaminomethylene)isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones and 4-[(Pyridylmethyl)aminomethylene]isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones as Potent and Selective Inhibitors of the Cyclin-Dependent Kinase 4
  作者：Hwei-Ru Tsou、Xiaoxiang Liu、Gary Birnberg、Joshua Kaplan、Mercy Otteng、Tritin Tran、Kristina Kutterer、Zhilian Tang、Ron Suayan、Arie Zask、Malini Ravi、Angela Bretz、Mary Grillo、John P. McGinnis、Sridhar K. Rabindran、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm801026e

  日期：2009.4.23

  oline-1,3-(2H,4H)-dione derivatives reported here represents a novel class of potential antitumor agents, which potently and selectively inhibit CDK4 over CDK2 and CDK1. In the benzylamino headpiece, a 3-OH substituent is required on the phenyl ring for CDK4 inhibitory activity, which is further enhanced when an iodo, aryl, heteroaryl, t-butyl, or cyclopentyl substituent is introduced at the C-6 position

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。