4-(2-nitropropyl)benzonitrile | 115170-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitropropyl)benzonitrile
• CAS: 115170-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02258807
• 分子量: 190.202
• InChiKey: UQDJOFISCNGZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitropropyl)benzonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  The nef reaction on trialkylsilyl nitronates promoted by m-chloroper-benzoic acid. An efficient route to α-alkoxyketones from nitroalkanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96730-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 yeast 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-(2-nitropropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems

  摘要：

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。

  DOI：

  10.1071/ch9961257

文献信息

• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• Reduction of α,β-unsaturated nitrocompounds with tributyltin hydride.
  作者：J.M. Aizpurua、M. Oiarbide、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96731-5

  日期：1987.1

  Nitroalkenes upon treatment with tributyltin hydride in the absence of any catalyst provide a new method for the reduction of α,β -unsaturated nitrocompounds. Oxidative cleavage of the intermediate stannyl nitronates yielded carbonyl compounds in good yields.

  在没有任何催化剂的情况下用氢化三丁基锡氢化处理的硝基烯烃提供了一种还原α，β-不饱和硝基化合物的新方法。中间体甲磺酸锡烷基酯的氧化裂解以高收率得到羰基化合物。
• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 553-562
  作者：Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro

  DOI：——

  日期：——