2-Aethyliden-indanon-(1) | 71805-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Aethyliden-indanon-(1)
• 英文别名: 1-Oxo-2-ethyliden-indan；2-ethylidene-3H-inden-1-one
• CAS: 71805-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: GZLPZYLCQHMQKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到2-Aethyliden-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed reagent-free ring expansion of cyclobutenones and benzocyclobutenones

  摘要：

  报道了一种无试剂的Rh催化的环扩张反应，通过对环丁酮和苯并环丁酮进行C-C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c5sc01875g

文献信息

• The flow thermolyses of 1-isobutenyl alkynyl- and 2-methylphenyl alkynyl ketones. Synthesis of methylenomycin B
  作者：Manuel Roller、Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83928-3

  日期：1986.1

  lead to phenols and to cyclopentenones. The results are explained by a 5-ring carbene process (the known α-alkynone cyclization) and a 6-ring as well as a 5-ring addition process. The latter two (novel) processes are thought to be intramolecular “CH to CC additions” in two directions. The 5-ring addition process was used in a short (but low yield) synthesis of methylenomycin B.

  发现1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解可导致苯酚和环戊烯酮。通过5-环卡宾法（已知的α-炔酮环化）和6-环以及5-环加成法解释了该结果。后两个（新的）过程被认为是两个方向上的分子内“CH至CC加成”。5环加成工艺用于甲基霉素（B）的短暂合成（但收率很低）。
• Iron‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Styrenes to Access <i>β</i>‐Ketophosphonates and <i>α</i>, <i>β</i>‐Unsaturated Ketones
  作者：Yukun Zhao、Jingwen Xu、Hongbing Chen、Yi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/adsc.202300733

  日期：2023.10.13

  developed, which generates a range of previously underexplored α-substituted β-ketophosphonates in 55~70% yields. Furthermore, a convenient one-pot procedure by direct conversion of styrenes to α, β-unsaturated ketones is also developed based on the new catalytic reactions, thus offering a protocol to access two classes of valuable products from simple starting materials.

  开发了第一个在露天条件下铁催化苯乙烯衍生物与 H-膦酸二烷基酯的氧代磷酸化反应，生成了一系列先前未充分开发的 α-取代的β-酮膦酸酯，产率 55~70%。此外，基于新的催化反应，还开发了一种方便的一锅法，将苯乙烯直接转化为α，β-不饱和酮，从而提供了一种从简单的起始原料获得两类有价值的产品的方案。
• Rh-catalyzed reagent-free ring expansion of cyclobutenones and benzocyclobutenones
  作者：Peng-hao Chen、Joshua Sieber、Chris H. Senanayake、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01875g

  日期：——

  A reagent-free Rh-catalyzed ring-expansion reaction via C–C cleavage of cyclobutenones and benzocyclobutenones is reported.

  报道了一种无试剂的Rh催化的环扩张反应，通过对环丁酮和苯并环丁酮进行C-C键裂解。