methylene-4,4'-bis(exo-exo-N-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboximide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylene-4,4'-bis(exo-exo-N-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboximide)
• 英文别名: (3aR,3a'R,4R,4'R,7S,7aS,7'S,7a'S)-2,2'-(methylenebis(4,1-phenylene))bis(3a,4,7,7a)-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；(1S,2S,6R,7R)-4-[4-[[4-[(1S,2S,6R,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 490.558
• InChiKey: LTSYMGSWVPHCEO-VVAMGTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylene-4,4'-bis(exo-exo-N-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboximide) 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (3aR,3a'R,4R,4'R,6S,6aS,6'S,6a'S)-2,2'-(methylenebis(4,1-phenylene))bis(3a,6a)-diallyl-4,6-divinyltetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解中的目标特定策略：顺式-顺式-顺式-三喹烷和-螺环烷的合成方法

  摘要：

  已经通过烯烃复分解反应（从外萘酸酐开始）证明了一种简单，简单的合成顺式-顺式-顺式-三喹烷和-丙炔的方法。该方法涉及使用Grubb's催化剂的降冰片烯衍生物的开环和闭环复分解序列。降冰片烯衍生物的早期二烯丙基化被证明，随后是闭环复分解，其仅递送螺旋桨。出人意料的是，开环复分解，后期的二烯丙基化反应以及随后的闭环复分解反应产生了三喹烷以及丙炔衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00537
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methylene-4,4'-bis(exo-exo-N-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解中的目标特定策略：顺式-顺式-顺式-三喹烷和-螺环烷的合成方法

  摘要：

  已经通过烯烃复分解反应（从外萘酸酐开始）证明了一种简单，简单的合成顺式-顺式-顺式-三喹烷和-丙炔的方法。该方法涉及使用Grubb's催化剂的降冰片烯衍生物的开环和闭环复分解序列。降冰片烯衍生物的早期二烯丙基化被证明，随后是闭环复分解，其仅递送螺旋桨。出人意料的是，开环复分解，后期的二烯丙基化反应以及随后的闭环复分解反应产生了三喹烷以及丙炔衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00537

文献信息

• Young, Philip R.; Chang, A. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 177 - 182
  作者：Young, Philip R.、Chang, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Target Specific Tactics in Olefin Metathesis: Synthetic Approach to <i>cis</i>-<i>syn</i>-<i>cis</i>-Triquinanes and -Propellanes
  作者：Sambasivarao Kotha、Vikas R. Aswar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00537

  日期：2016.4.15

  and simple synthetic approach to cis-syn-cis-triquinanes and -propellanes has been demonstrated via olefin metathesis starting with exo-nadic anhydride. This approach involves a ring-opening and ring-closing metathesis sequence of norbornene derivatives using Grubb’s catalyst. Early-stage diallylation of norbornene derivatives is demonstrated followed by ring-closing metathesis that delivers propellanes

  已经通过烯烃复分解反应（从外萘酸酐开始）证明了一种简单，简单的合成顺式-顺式-顺式-三喹烷和-丙炔的方法。该方法涉及使用Grubb's催化剂的降冰片烯衍生物的开环和闭环复分解序列。降冰片烯衍生物的早期二烯丙基化被证明，随后是闭环复分解，其仅递送螺旋桨。出人意料的是，开环复分解，后期的二烯丙基化反应以及随后的闭环复分解反应产生了三喹烷以及丙炔衍生物。