(2R)-2-[[(1S)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethyl]amino]-2-phenylethanol | 149108-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethyl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 149108-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: DSTUHBBWJQIASC-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(1S)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethyl]amino]-2-phenylethanol 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethanamine 、 (+)-(S)-1-(pyridin-2-yl)-2-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的手性伯胺的对映体合成

  摘要：

  催化还原衍生自（R）-苯基甘氨醇和（R）-缬氨醇的手性2-（2-吡啶基）-1,3-恶唑烷和2-吡啶基亚胺提供了高非对映异构体选择性。经氧化裂解，得到具有高ee的S-伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77588-5
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[(1S)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethyl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的手性伯胺的对映体合成

  摘要：

  催化还原衍生自（R）-苯基甘氨醇和（R）-缬氨醇的手性2-（2-吡啶基）-1,3-恶唑烷和2-吡啶基亚胺提供了高非对映异构体选择性。经氧化裂解，得到具有高ee的S-伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77588-5

文献信息

• A simple and effective enantiomeric synthesis of a chiral primary amine
  作者：Clara K. Miao、Ronald Sorcek、Paul-James Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77588-5

  日期：1993.4

  Catalytic reduction of chiral 2-(2-pyridyl)-1,3-oxazolidines and 2-pyridyl imines derived from (R)-phenylglycinol and (R)-valinol afforded high diasteriomeric selectivity. Upon oxidative cleavage, the S- primary amine with high ee was obtained.

  催化还原衍生自（R）-苯基甘氨醇和（R）-缬氨醇的手性2-（2-吡啶基）-1,3-恶唑烷和2-吡啶基亚胺提供了高非对映异构体选择性。经氧化裂解，得到具有高ee的S-伯胺。