(3aR,4S,7R,7aS)-2-(2,5-dimethylphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione | 1294452-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2-(2,5-dimethylphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1294452-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: SRXOYRSCUILODG-CUFDPUGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-2-(2,5-dimethylphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以92.7%的产率得到N-(o,m'-dimethylphenyl)-exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]heptan-endo,endo-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的降冰片烷环氧酰亚胺的乙醇分解：根据取代基的特性发现各种途径†

  摘要：

  结合实验和理论研究进行了调查的环氧酰亚胺的转变 降冰片烷变成杂环化合物。我们确定了芳基取代的环氧酰亚胺的相互作用降冰片烷 和 乙醇钠导致形成新的杂环化合物，具有制备上有用的产率，并且具有完全的区域选择性。在这种情况下，含有芳基电子给体取代基的环氧酰亚胺的反应导致形成内-9氨基甲酰基-exo -2-羟基-5- oxo-4-氧三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷环氧酰亚胺，exo -2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo [4.2.1.0 3,7 ] nonan- endo -9-获得羧酸作为乙醇化反应的产物。出乎意料的是，烷基取代的环氧酰亚胺的乙醇化导致二羟基酰亚胺形成为主要产品。为了了解酰亚胺取代基的重要作用，在PCM / B3LYP / 6-31 + G（d）水平进行了系统的理论DFT研究。我们发现，基于溶剂效应和分子内电子相互作用，环氧酰亚胺氮原子上的取代基对乙醇化

  DOI：

  10.1039/b917850c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(3aR,4S,7R,7aS)-2-(2,5-dimethylphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  稳定氟-π相互作用

  摘要：

  设计了一系列N-芳基酰亚胺分子平衡，以研究和测量氟-芳族（F-π）相互作用。氟取代基引起了与更多电子不足的芳族表面之间越来越稳定的相互作用。有吸引力的F-π相互作用是静电驱动的，并且比其他卤素-π相互作用更强。

  DOI：

  10.1002/anie.201702950

文献信息

• Stabilizing Fluorine–π Interactions
  作者：Ping Li、Josef M. Maier、Erik C. Vik、Christopher J. Yehl、Brent E. Dial、Amanda E. Rickher、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1002/anie.201702950

  日期：2017.6.12

  molecular balances were designed to study and measure fluorine–aromatic (F–π) interactions. Fluorine substituents gave rise to increasingly more stabilizing interactions with more electron-deficient aromatic surfaces. The attractive F–π interaction is electrostatically driven and is stronger than other halogen–π interactions.

  设计了一系列N-芳基酰亚胺分子平衡，以研究和测量氟-芳族（F-π）相互作用。氟取代基引起了与更多电子不足的芳族表面之间越来越稳定的相互作用。有吸引力的F-π相互作用是静电驱动的，并且比其他卤素-π相互作用更强。
• Ethanolysis of N-substituted norbornane epoxyimides: Discovery of diverse pathways depending on substituent's character
  作者：Tetyana Petrova、Igor Tarabara、Vitaliy Palchikov、Liliya Kasyan、Dmytro Kosenkov、Sergiy Okovytyy、Leonid Gorb、Svetlana Shishkina、Oleg Shishkin、Jerzy Leszczynski

  DOI：10.1039/b917850c

  日期：——

  In order to understand the vital role of the imide substituent, a systematic theoretical DFT study at the PCM/B3LYP/6-31+G(d) level was carried out. We found that substituents at the nitrogen atom of epoxyimides exerted remarkable effects on the regioselectivity in the ethanolysis reaction, based on the solvent effects and intramolecular electronic interactions. Particularly, the preference for the

  结合实验和理论研究进行了调查的环氧酰亚胺的转变 降冰片烷变成杂环化合物。我们确定了芳基取代的环氧酰亚胺的相互作用降冰片烷 和 乙醇钠导致形成新的杂环化合物，具有制备上有用的产率，并且具有完全的区域选择性。在这种情况下，含有芳基电子给体取代基的环氧酰亚胺的反应导致形成内-9氨基甲酰基-exo -2-羟基-5- oxo-4-氧三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷环氧酰亚胺，exo -2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo [4.2.1.0 3,7 ] nonan- endo -9-获得羧酸作为乙醇化反应的产物。出乎意料的是，烷基取代的环氧酰亚胺的乙醇化导致二羟基酰亚胺形成为主要产品。为了了解酰亚胺取代基的重要作用，在PCM / B3LYP / 6-31 + G（d）水平进行了系统的理论DFT研究。我们发现，基于溶剂效应和分子内电子相互作用，环氧酰亚胺氮原子上的取代基对乙醇化