3-benzyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 125796-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-7-methoxychromen-2-one；3-benzyl-7-methoxycoumarin
• CAS: 125796-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QPWFLKNRFVJYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[bromo(phenyl)methyl]-7-phenoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-双取代香豆素的咪唑基衍生物的设计，合成和生物学评估，作为选择性抑制17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶的芳香酶抑制剂

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。

  DOI：

  10.1021/jm101120u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-benzyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Benzylcoumarins as Allosteric MEK1 Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antiviral Agents

  摘要：

  为了寻找新型抗病毒药物，设计并合成了一系列别构MEK1抑制剂。基于对接结果，对香豆素支架进行了多次优化。某些衍生物在适当的酶学测定中表现出优秀的MEK1结合亲和力，并在细胞测定中对ERK通路表现出明显的抑制效应。这些化合物还显著抑制了HEK293和RD细胞中的病毒（EV71）复制。几种化合物显示出作为病毒感染性疾病治疗剂的潜力，其中最有效的化合物18在MEK1结合测定中的IC50值为54.57 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules18056057

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Iron-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins with functionalized alkyl bromides
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen

  DOI：10.1039/c9ob02289a

  日期：——

  A simple and efficient Fe-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins, using functionalized alkyl bromides as alkylating reagents, has been developed. The reaction proceeds under mild conditions with the addition of alkyl bromides to a wide range of 1,4-quinone and coumarin derivatives with a broad substrate scope and wide functional group tolerance to provide the products in

  使用功能化的烷基溴化物作为烷基化试剂，已经开发出一种简单有效的铁催化1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化方法。反应在温和的条件下进行，将烷基溴添加到范围广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性的各种1,4-醌和香豆素衍生物中，可以提供高收率的产物。这些策略的进一步应用可以扩展到重要的具有生物活性的抗疟疾先导药物，例如用于医学目的的克级的plasmodione（克）。
• Britto, Nirmala; Gore, Vinayak G.; Mali, R. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1899 - 1910
  作者：Britto, Nirmala、Gore, Vinayak G.、Mali, R. S.、Ranade, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• BRITTO, NIRMALA;GORE, VINAYAK C.;MALI, R. S.;RANADE, A. C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1899-1910
  作者：BRITTO, NIRMALA、GORE, VINAYAK C.、MALI, R. S.、RANADE, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazolyl Derivatives of 4,7-Disubstituted Coumarins as Aromatase Inhibitors Selective over 17-α-Hydroxylase/C17−20 Lyase
  作者：Angela Stefanachi、Angelo D. Favia、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Leonardo Pisani、Marco Catto、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101120u

  日期：2011.3.24

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of new aromatase (AR, CYP19) inhibitors bearing an imidazole ring linked to a 7-substituted coumarin scaffold at position 4 (or 3) are reported. Many compounds exhibited an aromatase inhibitory potency in the nanomolar range along with a high selectivity over 17-α-hydroxylase/C17−20 lyase (CYP17). The most potent AR inhibitor was the 7-(3

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。