2,4-dihydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide | 129205-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-benzoic acid p-anisidide；2,4-Dihydroxy-benzoesaeure-p-anisidid
• CAS: 129205-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VLADFUXSXJZHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮及其硫代类似物的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J

  DOI：

  10.1002/jhet.156
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 甲氧苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到2,4-dihydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮及其硫代类似物的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J

  DOI：

  10.1002/jhet.156

文献信息

• Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and heterocyclic coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040231067A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, and at least one particular heterocyclic coupler. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染色组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括在适当的染料介质中，至少包含一种含有吡咯烷环的阳离子第三对苯二胺，以及至少一种特定的杂环偶合剂。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• Oxidationshaarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0353452A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte mit üblichen Entwicklerkomponenten in einem kosmetischen Träger, die als Kupplerkomponenten Dihydroxybenzamide der allgemeinen Formel I enthalten, in der R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Guppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Pyridyl-Gruppen oder Gruppen der Formel (II) darstellen, wobei n = 0 - 4 ist und R³-R⁶ für Wasserstoff oder Hydroxylgruppen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoff­atomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, für NR⁷R⁸-Gruppen, mit R⁷ und R⁸ für Wasser­stoff, oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, oder für die Carboxylgruppen stehen, wobei wenigstens zwei der Reste R³-R⁶ Wasserstoffatome sind und nicht mehr als ein Rest eine Car­boxylgruppe ist, zeichnen sich durch eine hohe Licht- und Kalt­well-Echtheit der gebildeten Haarfarbstoffe und deren verbesserte Egalisierung, d. h. deren sehr gleichmäßige Verteilung auf dem Haar vom Haaransatz bis zur Haarspitze, aus.

  在化妆品载体中含有氧化染料前体和常规显影剂成分的染发组合物，该组合物含有通式 I 的二羟基苯甲酰胺作为耦合剂成分。 其中 R¹ 和 R² 各自代表氢或具有 1-4 个碳原子的烷基、羟基烷基或氨基烷基（各具有 2-4 个碳原子）、吡啶基或式 (II) 的基团 对于 NR⁷R⁸ 基团，其中 R⁷ 和 R⁸ 代表氢或具有 1-4 个碳原子的烷基、羟烷基或氨基烷基，每个基团具有 2-4 个碳原子；对于吡啶基或式（II）的基团，其中 R⁷ 和 R⁸ 代表氢或具有 1-4 个碳原子的烷基、羟烷基或氨基烷基，每个基团具有 2-4 个碳原子。R³-R⁶ 中至少有两个基团为氢原子，且不超过一个基团为羧基，其特点是所形成的染发剂具有高耐光性和耐冷波性，并改善了匀染性，即在头发的整个表面分布非常均匀。即从发根到发梢都非常均匀地分布在头发上。
• Composition tinctoriale comprenant une paraphénylènediamine tertiaire cationique et un coupleur hétérocyclique ou un hydroxybenzamide; procédés et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1428510A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  La présente demande a pour objet une composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant dans un milieu de teinture approprié au moins une paraphénylènediamine tertiaire cationique contenant un noyau pyrrolidinique et au moins un coupleur hétérocyclique particulier, ou un hydroxybenzamide. L'invention a aussi pour objet le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

  本申请的目的是一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的染色组合物，该组合物在合适的染色介质中包含至少一种含有吡咯烷核的阳离子叔对苯二胺和至少一种特定的杂环偶联剂或羟基苯甲酰胺。 本发明还涉及使用这种组合物的染色工艺。
• [EN] OXIDATIVE HAIR DYES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990000047A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (DE) Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte mit üblichen Entwicklerkomponenten in einem kosmetischen Träger, die als Kupplerkomponenten Dihydroxybenzamide der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Pyridyl-Gruppen oder Gruppen der Formel (II) darstellen, wobei n = 0 - 4 ist und R3-R6 für Wasserstoff oder Hydroxylgruppen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, für NR7R8-Gruppen, mit R7 und R8 für Wasserstoff, oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, oder für die Carboxylgruppe stehen, wobei wenigstens zwei der Reste R3-R6 Wasserstoffatome sind und nicht mehr als ein Rest eine Carboxylgruppe ist, zeichnen sich durch eine hohe Licht- und Kaltwell-Echtheit der gebildeten Haarfarbstoffe und deren verbesserte Egalisierung, d.h. deren sehr gleichmäßige Verteilung auf dem Haar vom Haaransatz bis zur Haarspitze, aus.(EN) The hair dyes disclosed contain oxidative dye fabricated materials with customary developer components in a cosmetic carrier and, as coupler components, dihydroxybenzamides of general formula I, in which R1 and R2 independently of each other denote hydrogen or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, pyridyl groups or groups of formula (II) in which n = 0 to 4 and R3-R6 stand for hydrogen or hydroxyl groups, alkyl or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, for NR7 R8 groups in which R7 and R8 are hydrogen, or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, or for the carboxyl group, whereby at least two of the R3-R6 residues are hydrogen atoms and not more than one residue is a carboxyl group. The hair dyes are characterized by excellent fastness to light and cold waving and by improved evenness, i.e., very uniform distribution on the hair from the hair line to the hair tips.(FR) Un colorant pour cheveux contient en tant que matière de base des colorants oxydants associés aux composants usuels de développement dans un substrat cosmétique, et en tant que composants de couplage des dihydroxybenzamides ayant la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes pyridyle ou des groupes ayant la formule (II) dans laquelle n=0-4 et R3-R6 représentent hydrogène ou des groupes hydroxyle, des groupes alkyle ou alkoxy ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, des groupes NR7R8 où R7 et R8 représentent hydrogène, ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, ou des groupes carboxyle. Au moins deux des résidus R3-R6 sont des atomes d'hydrogène et au maximum un résidu est un groupe carboxyle. Les colorants pour cheveux ainsi obtenus se caractérisent par une résistance élevée à la lumière et à la permanente à froid et par leur égalisation améliorée, c'est-à-dire leur distribution très uniforme sur les cheveux, de la racine jusqu'à la pointe des cheveux.

  Haarfärbemittel, die Cosmetikträger enthaltende Oxidationsfarbstoffe mit üblichen Entwicklerkanone, kemische Vergrösserung, Coupleralterнатiven und Strahl- und kaltscheidbarkeitsgehalt-Zufriedenheit charactersieren. Die Farbtonsetup beinhaltet die Konzentration der nötigen Farbsubstanz bis zu 2 % der Gesamt housse. Die Farbton beverages ist in szilvics „Horizontal“(die horizontale Farbsubstanz福建，包括你咨询的远红外线 404-690-Nm) und in der 404-690-Nm horizontale farbige. Die horizontaleFarbe ist die rossenHintreibe, die horizontale und strahlungssensitive Antennen Nano- und Mikroelemente wie die Edelgas wellenlange, die horizontale und strahlungssensitive Antenne. Die Materialien sind in einem Wled DESC沿着 der Horizontale und die horizontale Farbe ist in der 404-690-Nm horizontale Farbe. The material speaks to an important advance within the field of optical nanomaterials and an area of ongoing research. The current understanding is that the functionalization of materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often limited by intrinsic restrictions in their properties and behavior. Die.ntext points to a significant advance in the field of optical nanomaterials and highlights an area that is still under active research. Present understanding suggests that functionalizing materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often constrained by inherent properties and behaviors of the materials themselves.
• Byatnal; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 555,558
  作者：Byatnal、Desai

  DOI：——

  日期：——