2-丙烯-1-胺,3-苯基-N-(三苯基正膦亚基)-,(2E)- | 151231-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯-1-胺,3-苯基-N-(三苯基正膦亚基)-,(2E)-
• 英文名称: (N-cinnamylimino)triphenylphosphorane
• 英文别名: triphenyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]imino-lambda5-phosphane；triphenyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]imino-λ5-phosphane
• CAS: 151231-67-3
• 化学式: C₂₇H₂₄NP
• 分子量: 393.468
• InChiKey: DIBJIDHQWQMKCT-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-胺,3-苯基-N-(三苯基正膦亚基)-,(2E)- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-4-[(3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-phenylmethoxy-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-丙烯-1-胺,3-苯基-N-(三苯基正膦亚基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011

文献信息

• An Efficient One-Pot Conversion of Alkyl Bromides Into Imines<i>Via</i>the Staudinger Reaction
  作者：Petr Vaněk、Petr Klán

  DOI：10.1080/00397910008087178

  日期：2000.4

  Abstract A new one-pot procedure for transforming primary alkyl bromides into the corresponding imines via the Staudinger reaction has been developed. Acetonitrile was found to be an excellent solvent for azidation as well as the reaction of organic azide with triphenylphosphine and a carbonyl compound.

  摘要 开发了一种通过施陶丁格反应将伯烷基溴转化为相应亚胺的新一锅法。发现乙腈是叠氮化以及有机叠氮化物与三苯基膦和羰基化合物反应的极好溶剂。
• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。
• Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、Julian Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81880-9

  日期：1993.6

  One-pot conversion of allyl azides into 4-pentenenitriles 4 is achieved by sequential treatment of allyl azides with triphenylphosphine and the corresponding ketene under mild and neutral conditions. On the other hand, allyl iminophosphoranes and related react with arylacetic acid chlorides to give unexpectedly the phosphonium salts 5 which by treatment with base and then heating lead to 4-pentenenitriles 9.
• Iminophosphorane-mediated one-pot conversion of allyl azides into α-allylated nitriles by a consecutive staudinger reaction/ aza-wittig reaction/3-aza-claisen rearrangement process
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80623-e

  日期：1991.8

  One-pot conversion of allyl azides 1 into nitriles 3 under mild and neutral conditions is reported. The method involves sequential treatment of 1 with triphenylphosphine and the corresponding ketene to give 3.
• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yuki Taniguchi、Yasushi Imada、Yoshio Tanigawa

  DOI：10.1021/jo00275a011

  日期：1989.7