2-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile | 475489-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 475489-94-2
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂N₃
• 分子量: 288.136
• InChiKey: NPCCKACGDDCOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile 在 甲酸 、 nickel/aluminium alloy 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到5-formyl-2-(2,4-dichlorophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046

文献信息

• Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel N-(Alkyl)-2-Phenyl-1H-Benzimidazole-5-Carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.3390/10111377

  日期：——

  A series of 22 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5- carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA), E. coli, E. faecalis and for antifungal activity against C. albicans. Compound 59 [1-(2,4-dichlorobenzyl)-N- (2-diethylaminoethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamidine], with a 3

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。
• Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species
  作者：Hakan Göker、Canan Kuş、David W. Boykin、Sulhiye Yildiz、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00103-7

  日期：2002.8

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of novel inhibitors of topoisomerase I: 2-Aryl-substituted 2-bis-1H-benzimidazoles
  作者：Manish Singh、Vibha Tandon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.046

  日期：2011.2

  topoisomerase I constitute a novel family of antitumor agents. The class of benzimidazole derivatives contains compounds possessing affinity to DNA. For example, fluorescent stains Hoechst 33342 and Hoechst 33258 interact with DNA as ligand and produce nonspecific inhibition of the catalytic activity of many enzymes involved in DNA synthesis, including DNA topoisomerase and DNA helicase. Several 2-aryl-5-substituted-2

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。