2-丙烯-1-酮,1-苯基-3-(3-噻嗯基)-,(2E)- | 123293-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,1-苯基-3-(3-噻嗯基)-,(2E)-
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-phenyl-3-(3-thienyl)prop-2-en-1-one；1-phenyl-3t-[3]thienyl-propenone；1-Phenyl-3t-[3]thienyl-propenon；1-Phenyl-3-(3-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-1-phenyl-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 123293-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: UREUCWDGXKLIIY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  355.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-苯基-3-(3-噻嗯基)-,(2E)- 在 盐酸甲胺 、 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-5-phenyl-2-(2-thienyl)-3-(3-thienyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Four novel phenyldithienoindole isomers from the oxidative photocyclization of dithienylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a019
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 苯甲醛 在 Mg₃Al-CO₃-layered double hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-丙烯-1-酮,1-苯基-3-(3-噻嗯基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的无过渡金属无催化形式的加氢酰化反应

  摘要：

  尽管加氢酰化是从醛中以100％原子效率生产酮的非常有用的反应，但是经典的Rh催化的加氢酰化存在几个问题，包括对过渡金属催化剂的需要，醛的不希望的脱羰作用以及难以控制区域选择性。但是，利用末端炔烃的亲核性进行正式的加氢酰化可以避免这些问题。在这项工作中，我们使用Mg 3 Al–CO 3层状双氢氧化物作为非均相催化剂，实现了末端炔烃的无过渡金属的正式加氢酰化。该体系适用于具有各种取代基的α，β-不饱和酮的有效合成，催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02832

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Studies on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of (E)-1-Aryl-3-(2- and 3-thienyl)-2-propenones and Unique Observation of⁴J and⁵J Coupling in Their¹H-¹H COSY
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.687

  日期：2011.2.20

  $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of series of (E)-1-aryl-(2- and 3-thienyl)-2-propenones, that are aldol condensation products between 2- and 3-thiophenecarbaldehydes and m- and p-substituted acetophenones, were examined to make complete assignments of the chemical shifts. Long range couplings, $^4J$ and $^5J$, are observed in the $^1H-^1H$ COSY of both 2- and 3-thienyl compounds, which makes the elucidation of the conformation in solution possible. In contrast, the 2-furyl analogue shows the long range coupling phenomena, but the 3-furyl and phenyl analogues do not show similar phenomena.

  一系列（E）-1-芳基-（2-和3-噻吩基）-2-丙烯酮的$^1H$和$^13}C$ NMR谱，这些化合物是2-和3-噻吩甲醛与间位和对位取代的乙酰苯酮之间的羟醛缩合产物，被研究以完成化学位移的完全归属。在2-和3-噻吩基化合物的$^1H-^1H$ COSY中观察到了长程耦合，$^4J$和$^5J$，这使得在溶液中阐明构象成为可能。相比之下，2-呋喃类似物显示出长程耦合现象，但3-呋喃和苯类似物没有显示出类似现象。
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical triarylpyrylium ions <i>via</i> an inverse electron demand Diels–Alder reaction
  作者：C. T. Fathimath Salfeena、Basavaraja Basavaraja、K. T. Ashitha、V. Praveen Kumar、Sunil Varughese、Cherumuttathu H. Suresh、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1039/c8cc06444j

  日期：——

  mediated inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of chalcones with aryl acetylenes is reported for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-triarylpyrylium ions. The protocol provides an effective one-pot method for the utilization of readily available simple substrates under mild reaction conditions leading to a diverse array of pyrylium ions in moderately good yield.

  据报道，BF 3 ·OEt 2介导的查耳酮与芳基乙炔的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应可合成对称和不对称的2,4,6-三芳基aryl离子。该协议为在温和的反应条件下利用容易获得的简单底物提供了一种有效的一锅法，从而以适度的好收率产生了一系列的吡啶离子。
• Solution phase synthesis of a spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] library via a three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Demosthenes Fokas、William J. Ryan、David S. Casebier、David L. Coffen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00234-2

  日期：1998.4

  A combinatorial library of 26,500 spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindoles] was prepared in a single-compound format by a facile intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. An azomethine ylide, generated by the decarboxylative condensation of an isatin 1 with an α-amino acid 2, was trapped by a trans-chalcone3 to afford heterocycles of the general structure 4. The regio- and stereochemistry of a representative

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。
• Acidic Ionic Liquid–Catalyzed Highly Efficient Reaction of Indoles to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Da‐gong Gu、Shun‐jun Ji、Hong‐xia Wang、Qiu‐yan Xu

  DOI：10.1080/00397910701866304

  日期：2008.3.28

  Abstract A novel method for the Michael reaction of indoles to α,β‐unsaturated ketones catalyzed by acidic ionic liquid is reported. We obtained the corresponding products in excellent yields in the presence of [hmim]HSO4. Development of this method has resulted in a new protocol for the synthesis of β‐indolylketones.

  摘要 报道了一种酸性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和酮迈克尔反应的新方法。我们在 [hmim]HSO4 存在下以极好的收率获得了相应的产品。这种方法的发展导致了合成 β-吲哚基酮的新方案。