allyl 4-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 204711-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropanoyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 204711-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: MSLFXYQMQBENGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 4-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722