3,4-diamino-N'-hydroxybenzimidamide | 1469816-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diamino-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: 3,4-diamino-N-hydroxybenzene-1-carboximidamide；3,4-diamino-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1469816-70-3
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: OPOKBHCWRPVYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,4-diamino-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  固相合成am取代的苯基苯并咪唑并将这种DNA结合和识别基序并入氨基酸和肽结合物中

  摘要：

  idine取代的苯基苯并咪唑类化合物是公认的DNA结合结构基序，有助于开发各种类型的DNA靶向药物。该环系统不仅有助于增加试剂的整体DNA亲和力，还可以影响其位点选择性。为了寻求方便地利用这些属性的手段，开发了用于树脂上合成氨基酸和肽-苯基苯并咪唑-am共轭物的方案，以促进在标准固相合成过程中将苯基苯并咪唑-am安装到肽链中。从Rink酰胺树脂上的树脂结合的氨基酸或肽上构建，将4-甲酰基苯甲酸与树脂结合的游离胺偶联，然后引入3,4-二氨基-N′-羟基苯甲酰胺（在1，4-苯醌存在下）构建苯并咪唑杂环。最后，在树脂裂解以释放最终产物之前，通过在DMF中的1M SnCl 2 ·2H 2 O将结合树脂的N'-羟基苯甲酰胺官能团还原为an 。该方法允许直接合成被苯基苯并咪唑-am环系统N末端封端的氨基酸或肽。利用该方案，合成了一系列氨基酸-苯基苯并咪唑-am（Xaa-R）结合物以及一般形式Xaa-G

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1691-5

文献信息

• Solid-phase synthesis of amidine-substituted phenylbenzimidazoles and incorporation of this DNA binding and recognition motif into amino acid and peptide conjugates
  作者：Matthew L. Garner、Taxiarchis M. Georgiadis、Jessica Bo Li、Tianxiu Wang、Eric C. Long

  DOI：10.1007/s00726-014-1691-5

  日期：2014.5

  benzimidazole heterocycle. Finally, the resin-bound N′-hydroxybenzimidamide functionality was reduced to an amidine via 1 M SnCl2·2H2O in DMF prior to resin cleavage to release final product. This procedure permits the straightforward synthesis of amino acids or peptides that are N-terminally capped by a phenylbenzimidazole-amidine ring system. Employing this protocol, a series of amino acid–phenylb

  idine取代的苯基苯并咪唑类化合物是公认的DNA结合结构基序，有助于开发各种类型的DNA靶向药物。该环系统不仅有助于增加试剂的整体DNA亲和力，还可以影响其位点选择性。为了寻求方便地利用这些属性的手段，开发了用于树脂上合成氨基酸和肽-苯基苯并咪唑-am共轭物的方案，以促进在标准固相合成过程中将苯基苯并咪唑-am安装到肽链中。从Rink酰胺树脂上的树脂结合的氨基酸或肽上构建，将4-甲酰基苯甲酸与树脂结合的游离胺偶联，然后引入3,4-二氨基-N′-羟基苯甲酰胺（在1，4-苯醌存在下）构建苯并咪唑杂环。最后，在树脂裂解以释放最终产物之前，通过在DMF中的1M SnCl 2 ·2H 2 O将结合树脂的N'-羟基苯甲酰胺官能团还原为an 。该方法允许直接合成被苯基苯并咪唑-am环系统N末端封端的氨基酸或肽。利用该方案，合成了一系列氨基酸-苯基苯并咪唑-am（Xaa-R）结合物以及一般形式Xaa-G