3-O-tert-butyl 1-O-(2,2-dimethyl-5,6-dioxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-3-yl) propanedioate | 195156-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 1-O-(2,2-dimethyl-5,6-dioxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-3-yl) propanedioate
• CAS: 195156-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: HAPKSDQNYJKOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 1-O-(2,2-dimethyl-5,6-dioxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-3-yl) propanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-[(2,2-Dimethyl-5,6-dioxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-3-yl)oxy]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆及其相关萘醌的制备合成

  摘要：

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01880-2
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-O-tert-butyl 1-O-(2,2-dimethyl-5,6-dioxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-3-yl) propanedioate
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆及其相关萘醌的制备合成

  摘要：

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01880-2

文献信息

• A preparative synthesis of lapachol and related naphthoquinones
  作者：Jerry S Sun、Andrew H Geiser、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01880-2

  日期：1998.11

  of lithium hydride to the frozen solution of the quinone in dimethyl sulfoxide. As the solution thawed, the lithium quinone was slowly formed and was then alkylated with 3,3-dimethylallyl bromide. Lapachol was thus obtained in 40% yield. When treated with m-chloroperoxybenzoic acid it was converted into its epoxide, that was cyclized with boron trifluoride etherate to 3-hydroxy-β-lapachone in 67% overall

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。