spiro[2.2']indan-1',3'-dionespiro[5.2'']indan-1'',2''-dione-1,4-dimethylpiperazine | 1043422-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: spiro[2.2']indan-1',3'-dionespiro[5.2'']indan-1'',2''-dione-1,4-dimethylpiperazine
• 英文别名: 1',4'-dimethyldispiro[indene-2,2'-piperazine-5',2''-indene]-1,1'',3,3''-tetrone
• CAS: 1043422-75-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: ZZXBNUGCSOIJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylspiro[aziridine-2,2'-indene]-1',3'-dione 以 甲醇 为溶剂， 生成 spiro[2.2']indan-1',3'-dionespiro[5.2'']indan-1'',2''-dione-1,4-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-二苯基环丙烯经1,3-偶极环加成到茚三酮衍生的甲亚胺叶立德上，构建螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]

  摘要：

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M

  DOI：

  10.1055/a-1360-9716
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carbonitrile 、 1-methylspiro[aziridine-2,2'-indene]-1',3'-dione 在 spiro[2.2']indan-1',3'-dionespiro[5.2'']indan-1'',2''-dione-1,4-dimethylpiperazine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(±)-(1R,5S,6R)-3-methyl-1',3'-dioxo-1,5-diphenyl-1',3'-dihydro-3-azaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-indene]-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-二苯基环丙烯经1,3-偶极环加成到茚三酮衍生的甲亚胺叶立德上，构建螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]

  摘要：

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M

  DOI：

  10.1055/a-1360-9716

文献信息

• Synthesis of dispiropyrrolidines from chromone-3-carbaldehyde using sarcosine and ninhydrin as the source of an azomethine ylide
  作者：Suman Kalyan Panja、Partha Karmakar、Jishnunil Chakraborty、Tarun Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.018

  日期：2008.7

  An efficient one-pot synthesis of several novel dispirochromanopyrrolidines has been accomplished by the reaction of chromone-3-carbaldehyde, sarcosine and ninhydrin. The structures were confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M