3-bromo-5-(hydroxymethyl)-2-methylnitrobenzene | 72623-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(hydroxymethyl)-2-methylnitrobenzene
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl-5-nitrobenzyl alcohol；(3-Bromo-4-methyl-5-nitrophenyl)methanol
• CAS: 72623-34-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: ROYXJGQEOBWMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(hydroxymethyl)-2-methylnitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 111.75h， 生成 5-amino-3-bromo-6'-iodo-3'-methoxy-2',4-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of substituted phenanthrenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a035
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-bromo-5-(hydroxymethyl)-2-methylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of substituted phenanthrenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a035

文献信息

• Changes in mechanism and transition state structure for solvolysis reactions of ring substituted benzyl chlorides in aqueous solution
  作者：Paul E. Yeary、John P. Richard

  DOI：10.1002/poc.4600

  日期：——

  Rate and product data are reported for the solvolysis reactions of 27 mono, di [3,4] and tri [3,4,5] ring‐substituted benzyl chlorides. The first order rate constant for solvolysis in 20% acetonitrile in water decrease from ksolv = 2.2 s−1 for 4‐methoxybenzyl chloride to 1.1 × 10−8 s−1 for 3,4‐dinitrobenzyl chloride. The product rate constant ratios kMeOH/kTFE for solvolysis in 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/