(E)-2-(4-Cyano-phenyl)-3-(5-formyl-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 911301-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-Cyano-phenyl)-3-(5-formyl-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-cyanophenyl)-3-(5-formylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 911301-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: SWCIUWDZWPKLIE-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-Cyano-phenyl)-3-(5-formyl-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2,4-dicyano-naphtho[2,1-b]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃，萘噻吩，硫代苯并呋喃，苯并二噻吩及其无环前体的新型氰基和a基取代衍生物的合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-苯乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(4-Cyano-phenyl)-3-(5-formyl-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃，萘噻吩，硫代苯并呋喃，苯并二噻吩及其无环前体的新型氰基和a基取代衍生物的合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.012

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of furyl-phenyl-acrylates and naphthofurans and their interaction with ct-DNA
  作者：Kristina Starčević、Marijana Hranjec、Dejana Carić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1007/s00706-008-0859-7

  日期：2008.8

  characterized by UV/Vis and fluorescence spectroscopy. Acyclic compounds can undergo photochemical dehydrocyclization by visible light irradiation in order to obtain their cyclic derivatives. The interactions of the prepared compounds with calf thymus DNA was investigated by means of electronic absorption and fluorescence spectra. It is intriguing that addition of ct- DNA induced a fluorescence increase

  合成了一系列与呋喃基苯基丙烯酸酯和萘呋喃有关的新型取代衍生物，并通过UV / Vis和荧光光谱对其进行了表征。无环化合物可通过可见光照射进行光化学脱氢环化反应以获得其环状衍生物。通过电子吸收和荧光光谱研究了制备的化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用 。有趣的是，添加ct- DNA会 引起无环衍生物的荧光增加，这与对环衍生物 10 和 12 观察到的强荧光猝灭恰好相反 。化合物 11 呈下降为低浓度CT-的荧光强度 DNA ，而对于高过量添加CT-的被观察到的荧光增加 DNA 。
• Synthesis, antitumor evaluation and DNA binding studies of novel amidino-benzimidazolyl substituted derivatives of furyl-phenyl- and thienyl-phenyl-acrylates, naphthofurans and naphthothiophenes
  作者：Marijana Hranjec、Kristina Starčević、Ivo Piantanida、Marijeta Kralj、Marko Marjanović、Merima Hasani、Gunnar Westman、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.010

  日期：2008.12

  A series of amidino-substituted benzimidazoles, related to furyl-phenyl- and thienyl-phenyl-acrylates, naphthofurans and naphthothiophenes were prepared, their antitumor evaluation and interactions with ct-DNA have been investigated. All tested compounds show differential and strong antitumor activity without apparent difference depending on their structures. Interestingly, the MCF-7 tumor cell line is highly sensitive to all compounds. Compounds 6-9 showed noticeable selectivity in regard to normal fibroblasts (WI 38). Compounds 4-9 interact with ct-DNA by more binding modes, whose mutual distribution is dependent on the compound/DNA ratio. The "acyclic" 4-6 and "cyclic" compound 7 interact mostly within the minor groove of DNA, although partial intercalation of 6 and 7 cannot be excluded. The "cyclic" compounds 8 and 9 intercalate between DNA base pairs at high excess of DNA over compounds. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.
• Synthesis, photochemical synthesis, DNA binding and antitumor evaluation of novel cyano- and amidino-substituted derivatives of naphtho-furans, naphtho-thiophenes, thieno-benzofurans, benzo-dithiophenes and their acyclic precursors
  作者：Kristina Starčević、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Lidija Šuman、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.012

  日期：2006.8

  their thiophene analogues, all non-charged derivatives and amidino-phenyl-substituted analogues didn't show acceptable photoconversion. The significantly stronger antiproliferative activity of cyclic analogues could be correlated to the property of these molecules to intercalate into DNA. The acyclic molecules did not show any interaction with DNA, correlating with the inferior biological activity, except

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。