3-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanal | 159277-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanal
• 英文别名: 3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenyl)propanal；3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanal
• CAS: 159277-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 274.19
• InChiKey: PIFFSOTUZUSLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanal 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-<2-<2-<4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl>ethyl>-6-benzimidazolyl>-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。6.苯并咪唑的DNA小沟靶向苯胺芥子类似物的合成及其抗肿瘤活性（Hoechst 33258）

  摘要：

  已合成了一系列的DNA小沟结合荧光团苯甲酰氮的芥末氮类似物（Hoechst 33258），并评估了其抗肿瘤活性。通过两个连续的Pinner型反应，从哌嗪基末端按常规方法构建双苯并咪唑环系统，使被2-甲基类似物污染的产物收率低，这证明很难分离。已开发出另一种合成方法，包括从芥末末端构建双苯并咪唑，通过芥末醛与3,4-二氨基苄腈的Cu（2+）促进的氧化偶联反应形成单苯并咪唑，然后进行Pinner型反应和缩合反应用4-（1-甲基-4-哌嗪基）-邻苯二胺。此过程可提供更高的产量和纯净的产品。芥末类似物表现出高脱敏因子（IC50AA8 / IC50 UV4），这是DNA烷化剂的典型特征。在整个同源序列中，细胞毒性的增加很大（85倍），这不能完全由芥子反应性的变化来解释，并且可能与芥子相对于DNA的方向改变有关，从而导致烷基化的方式不同。使用单剂量方案，苯甲酸对苯二酚本身（已在临床上作为抗癌药进行评估

  DOI：

  10.1021/jm00051a010
• 作为产物：
  描述：

  4-[二(2-氯乙基)氨基]氢化肉桂酸 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。6.苯并咪唑的DNA小沟靶向苯胺芥子类似物的合成及其抗肿瘤活性（Hoechst 33258）

  摘要：

  已合成了一系列的DNA小沟结合荧光团苯甲酰氮的芥末氮类似物（Hoechst 33258），并评估了其抗肿瘤活性。通过两个连续的Pinner型反应，从哌嗪基末端按常规方法构建双苯并咪唑环系统，使被2-甲基类似物污染的产物收率低，这证明很难分离。已开发出另一种合成方法，包括从芥末末端构建双苯并咪唑，通过芥末醛与3,4-二氨基苄腈的Cu（2+）促进的氧化偶联反应形成单苯并咪唑，然后进行Pinner型反应和缩合反应用4-（1-甲基-4-哌嗪基）-邻苯二胺。此过程可提供更高的产量和纯净的产品。芥末类似物表现出高脱敏因子（IC50AA8 / IC50 UV4），这是DNA烷化剂的典型特征。在整个同源序列中，细胞毒性的增加很大（85倍），这不能完全由芥子反应性的变化来解释，并且可能与芥子相对于DNA的方向改变有关，从而导致烷基化的方式不同。使用单剂量方案，苯甲酸对苯二酚本身（已在临床上作为抗癌药进行评估

  DOI：

  10.1021/jm00051a010

文献信息

• DNA-targeted alkylating agents
  申请人：Auckland Division Cancer Society of New Zealand Inc.

  公开号：US05968933A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to novel bis-benzimidazole compounds which have the ability to bind to the minor groove of DNA and to alkylate DNA, to methods of preparing the compounds, and the use of the compounds in the treatement of neoplastic disease.

  本发明涉及一种新型双苯并咪唑化合物，其具有结合DNA小沟和烷基化DNA的能力，以及制备该化合物的方法和在治疗肿瘤疾病中使用该化合物的方法。