N-isobutyryl-N-methyl-o-nitroaniline | 169330-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutyryl-N-methyl-o-nitroaniline
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-(2-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 169330-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: JKEBVTZKLHARKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyryl-N-methyl-o-nitroaniline 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(o-aminophenyl)-N-methylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 、 异丁酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-isobutyryl-N-methyl-o-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基硝基苯胺的膦介导的还原环化反应合成苯并咪唑

  摘要：

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100123

文献信息

• Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358
  作者：Murphy, John A.、Roome, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzimidazoles by Phosphine-Mediated Reductive Cyclisation of ortho-Nitro-anilides
  作者：Jan Duchek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201100123

  日期：2011.6

  the 2‐substituted benzimidazoles 6–8 and to the imidazo[4,5‐b]pyridine 10, respectively, in yields between 45 and 85%. Heating 1 with (EtO)3P effected cyclisation and N‐ethylation, leading to the 1‐ethylbenzimidazole 6b. The slow cyclisation of the N‐pivaloylnitroaniline 2b allowed isolation of the intermediate phosphine imide 11 that slowly transformed into the 1H‐benzimidazole 7b. The structure of

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。