2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole | 758716-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(4-(trifluoromethyl)benzyl)thio]benzo[d]thiazole；2-[4-(trifluoromethyl)benzylthio]benzo[d]thiazole；2-(4-trifluoromethylbenzylsulfanyl)benzothiazole；2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 758716-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NS₂
• 分子量: 325.378
• InChiKey: JQGUZYDSPCTYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(S-(4-(trifluoromethyl)benzyl)sulfonimidoyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性一锅法N-和O-转移从硫化物合成NH-磺胺嘧啶

  摘要：

  通过在同一反应中进行O和NH转移，可以从硫化物直接合成NH-亚砜肟类，并具有完全的选择性。该反应由双乙酰氧基碘苯在简单的条件下介导。

  DOI：

  10.1039/c6cc08891k
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 硫酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟介导的一罐脂肪醇取代。

  摘要：

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000721

文献信息

• One-pot sequential synthesis and antifungal activity of 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole derivatives
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Daniel A. Wunderlin、Gabriela E. Feresin、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/c9ra04488d

  日期：——

  New antifungal agrochemicals, derived from 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole were synthesized by an environmentally friendly method, using water as reaction medium. These compounds were prepared by a one-pot, two-step synthesis, starting from 2-mercaptobenzothiazole and benzyl halides. The potential fungicides were tested against a panel of phytopathogenic fungi, with many of them showing a significant

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。
• Straightforward Strategies for the Preparation of NH-Sulfox­imines: A Serendipitous Story
  作者：James Bull、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1055/s-0036-1590874

  日期：2017.12

  Starting from the development of catalytic strategies involving transition metals, more sustainable metal-free processes have been discovered. In particular, the use of hypervalent iodine reagents to mediate NH-transfer to sulfoxides is described, along with an assessment of the substrate scope. Furthermore, a one-pot strategy to convert sulfides directly into NH-sulfoximines is discussed, with N- and O-transfer

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论
• Novel Aromatic Fluoroolefins via Fluoro-Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stefan Bräse、Nadine Allendörfer、Mazen Es-Sayed、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0030-1258198

  日期：2010.10

  in pharmaceuticals and as crop protection agents, are generated using a fluoro-Julia-Kocienski olefination. Their preparation can easily be accomplished using a Mitsunobu reaction and subsequent oxidation to generate the required benzothiazolyl sulfones. The key step of this process was the electrophilic α-fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide. The last stage of the successful

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联
• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。
• A Convenient, Mild, and Green Synthesis of NH-Sulfoximines in Flow Reactors
  作者：Leonardo Degennaro、Arianna Tota、Sonia De Angelis、Michael Andresini、Cosimo Cardellicchio、Maria Annunziata Capozzi、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/ejoc.201700850

  日期：2017.12.1

  sustainable continuous-flow strategy for the direct, straightforward preparation of NH-sulfoximines starting either from sulfides or from sulfoxides. The flow process uses PhI(OAc)2 as the oxidant and aqueous solutions of ammonia as the N source. The flow strategy was found to be more convenient than the conventional batch processing.

  我们在此报告了从硫化物或亚砜开始直接，直接制备NH-亚砜肟类的高效，便捷和可持续的连续流策略的发展。流动过程使用PhI（OAc）2作为氧化剂，并使用氨水溶液作为N源。发现该流动策略比常规的批处理更方便。