Ethyl 2-[2-[(2-aminobenzoyl)amino]phenyl]acetate | 1352126-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-[(2-aminobenzoyl)amino]phenyl]acetate
• CAS: 1352126-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: QHRDQUSTWDWMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-[(2-aminobenzoyl)amino]phenyl]acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 12-oxo-5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿制药Phaitanthrin E涉及sp 3碳-碳键断裂的合成：Phaitanthrin D到Phaitanthrin E的合成和重排

  摘要：

  已经描述了生物碱型泛鞣素D和泛鞣素E的全基因型全合成。使用HMDS / ZnCl 2或NaHMDS证实了Csp 3 -Csp 3键的裂解以及在喹唑啉酮中亚胺双键上分子内取代反应中带有意想不到的离去基团的几个杂原子的释放。机械方面已得到适当中间体的分离和表征的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03203
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 2-[2-[(2-aminobenzoyl)amino]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2- [2-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸类似物作为腺病毒复制抑制剂的合成，生物学评价和结构-活性关系。

  摘要：

  2-〔2-苯甲酰氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸（1）以前鉴定为一种有效的和无毒antiadenoviral化合物（Antimicrob。代理Chemother。 2010，54，3871）。在这里，1的效力在三代化合物中得到了提高。我们发现，邻位，邻位取代基模式和1的羧酸的存在对于此类化合物都是有利的，并且酰胺键的方向（如1所示）是必不可少的。N的一些可变性-末端部分是可耐受的，但是苯甲酰胺似乎是优选的。中间和C端环上的取代基发生变化，产生了两种有效的抑制剂35g和35j，EC 50 = 0.6μM，细胞毒性低。

  DOI：

  10.1021/jm201636v

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wadell Göran

  公开号：US20130210915A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides new antiviral compounds and pharmacological compositions comprising these new compounds and their use in the prophylaxis, prevention and treatment of viral infections, particularly adenovirus and herpes virus infections.

  本发明提供了新的抗病毒化合物和包括这些新化合物的药理组合物，以及它们在预防、预防和治疗病毒感染中的应用，特别是腺病毒和疱疹病毒感染。
• US8993622B2
  申请人：——

  公开号：US8993622B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• A Biomimetic Synthesis of Phaitanthrin E Involving a Fragmentation of sp³ Carbon–Carbon Bond: Synthesis and Rearrangement of Phaitanthrin D to Phaitanthrin E
  作者：Sagar D. Vaidya、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03203

  日期：2015.12.18

  A biogenetic type total synthesis of alkaloids phaitanthrin D and phaitanthrin E has been described. The Csp3–Csp3 bond cleavage with the release of several heteroatoms bearing unexpected leaving groups in intramolecular substitution reactions on an iminium double bond in the quinazolinones has been demonstrated using HMDS/ZnCl2 or NaHMDS. The mechanistic aspects have been supported by isolation and

  已经描述了生物碱型泛鞣素D和泛鞣素E的全基因型全合成。使用HMDS / ZnCl 2或NaHMDS证实了Csp 3 -Csp 3键的裂解以及在喹唑啉酮中亚胺双键上分子内取代反应中带有意想不到的离去基团的几个杂原子的释放。机械方面已得到适当中间体的分离和表征的支持。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of 2-[2-(Benzoylamino)benzoylamino]benzoic Acid Analogues as Inhibitors of Adenovirus Replication
  作者：Christopher T. Öberg、Mårten Strand、Emma K. Andersson、Karin Edlund、Nam Phuong Nguyen Tran、Ya-Fang Mei、Göran Wadell、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm201636v

  日期：2012.4.12

  2-[2-Benzoylamino)benzoylamino]benzoic acid (1) was previously identified as a potent and nontoxic antiadenoviral compound ( Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3871). Here, the potency of 1 was improved over three generations of compounds. We found that the ortho, ortho substituent pattern and the presence of the carboxylic acid of 1 are favorable for this class of compounds and that the direction

  2-〔2-苯甲酰氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸（1）以前鉴定为一种有效的和无毒antiadenoviral化合物（Antimicrob。代理Chemother。 2010，54，3871）。在这里，1的效力在三代化合物中得到了提高。我们发现，邻位，邻位取代基模式和1的羧酸的存在对于此类化合物都是有利的，并且酰胺键的方向（如1所示）是必不可少的。N的一些可变性-末端部分是可耐受的，但是苯甲酰胺似乎是优选的。中间和C端环上的取代基发生变化，产生了两种有效的抑制剂35g和35j，EC 50 = 0.6μM，细胞毒性低。