(1'R,3R,4R)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-methoxyacetoxyazetidin-2-one | 137654-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3R,4R)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-methoxyacetoxyazetidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 137654-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅Si
• 分子量: 317.458
• InChiKey: HKDJZXMNFZOAJW-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one 、 甲氧基乙酸 在 ruthenium trichloride 氧气 、 sodium acetate 、 乙醛 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到(1'R,3R,4R)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-methoxyacetoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子氧和醛氧化β-内酰胺

  摘要：

  在酸和乙酸乙酯中，在缓冲条件下，在乙醛和分子氧存在下，RuCl 3催化β-内酰胺的反应，可以高效地得到相应的4-酰氧基β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79446-9

文献信息

• Ruthenium-catalyzed oxidation of β-lactams with molecular oxygen and aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahash、Takao Saito、Takeshi Naota、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79446-9

  日期：1991.10

  The RuCl3 catalyzed reaction of β-lactams in the presence of acetaldehyde and molecular oxygen in an acid and ethyl acetate under buffer conditions gives the corresponding 4-acyloxy β-lactams highly efficiently.

  在酸和乙酸乙酯中，在缓冲条件下，在乙醛和分子氧存在下，RuCl 3催化β-内酰胺的反应，可以高效地得到相应的4-酰氧基β-内酰胺。