4-(4-trifluoromethoxybenzyloxy)phthalonitrile | 834898-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-trifluoromethoxybenzyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phthalonitrile；4-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy}benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 834898-27-0
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 302.255
• InChiKey: APNRHRKJDIQRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-trifluoromethoxybenzyloxy)phthalonitrile 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到zinc(II) 2,9,16,23-tetrakis(4-trifluoromethy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  在均相和生物介质中带有甲氧基和三氟甲基苄氧基取代基的锌（II）酞菁衍生物的合成和光动力活性。

  摘要：

  从4-硝基邻苯二甲腈开始，通过两个步骤合成了带有四个甲氧基（ZnPc 3）或三氟甲基苄氧基（ZnPc 4）取代基的两个锌（II）酞菁。在不同的介质中分析了吸收和荧光光谱研究。这些化合物在有机溶剂中基本上是非聚集的。在四氢呋喃（THF）中计算得出ZnPc 3的荧光量子产率（phi（F））为0.26，ZnPc 4的荧光量子产率为0.25。在含有THF的可光氧化底物中和体外在Hep-2人喉癌细胞系上比较了这些化合物的光动力活性。使用两种增感剂的9,10-二甲基蒽产率约为0.56，确定单线态分子氧O（2）（（1）Delta（g））的产生。在这种情况下 β-胡萝卜素（Car）的添加抑制了O（2）（（1）Delta（g））介导的光氧化作用。在生物培养基中，对于与0.1 microM酞菁3和4孵育24小时的细胞，没有发现暗细胞毒性。但是，在相似的条件下，0.5 microM的ZnPc 4具有毒性（70％

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(4-trifluoromethoxybenzyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  在均相和生物介质中带有甲氧基和三氟甲基苄氧基取代基的锌（II）酞菁衍生物的合成和光动力活性。

  摘要：

  从4-硝基邻苯二甲腈开始，通过两个步骤合成了带有四个甲氧基（ZnPc 3）或三氟甲基苄氧基（ZnPc 4）取代基的两个锌（II）酞菁。在不同的介质中分析了吸收和荧光光谱研究。这些化合物在有机溶剂中基本上是非聚集的。在四氢呋喃（THF）中计算得出ZnPc 3的荧光量子产率（phi（F））为0.26，ZnPc 4的荧光量子产率为0.25。在含有THF的可光氧化底物中和体外在Hep-2人喉癌细胞系上比较了这些化合物的光动力活性。使用两种增感剂的9,10-二甲基蒽产率约为0.56，确定单线态分子氧O（2）（（1）Delta（g））的产生。在这种情况下 β-胡萝卜素（Car）的添加抑制了O（2）（（1）Delta（g））介导的光氧化作用。在生物培养基中，对于与0.1 microM酞菁3和4孵育24小时的细胞，没有发现暗细胞毒性。但是，在相似的条件下，0.5 microM的ZnPc 4具有毒性（70％

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.003

文献信息

• Synthesis and photodynamic activity of zinc(II) phthalocyanine derivatives bearing methoxy and trifluoromethylbenzyloxy substituents in homogeneous and biological media
  作者：E. Inés Yslas、Viviana Rivarola、Edgardo N. Durantini

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.003

  日期：2005.1

  for ZnPc 3 and 0.25 for ZnPc 4 were calculated in tetrahydrofuran (THF). The photodynamic activity of these compounds was compared in both THF containing photooxidizable substrates and in vitro on Hep-2 human larynx-carcinoma cell line. The production of singlet molecular oxygen, O(2)((1)Delta(g)), was determined using 9,10-dimethylanthracene yielding values of approximately 0.56 for both sensitizers

  从4-硝基邻苯二甲腈开始，通过两个步骤合成了带有四个甲氧基（ZnPc 3）或三氟甲基苄氧基（ZnPc 4）取代基的两个锌（II）酞菁。在不同的介质中分析了吸收和荧光光谱研究。这些化合物在有机溶剂中基本上是非聚集的。在四氢呋喃（THF）中计算得出ZnPc 3的荧光量子产率（phi（F））为0.26，ZnPc 4的荧光量子产率为0.25。在含有THF的可光氧化底物中和体外在Hep-2人喉癌细胞系上比较了这些化合物的光动力活性。使用两种增感剂的9,10-二甲基蒽产率约为0.56，确定单线态分子氧O（2）（（1）Delta（g））的产生。在这种情况下 β-胡萝卜素（Car）的添加抑制了O（2）（（1）Delta（g））介导的光氧化作用。在生物培养基中，对于与0.1 microM酞菁3和4孵育24小时的细胞，没有发现暗细胞毒性。但是，在相似的条件下，0.5 microM的ZnPc 4具有毒性（70％
• 10.1002/aoc.7505
  作者：Göller, İrem、Yenilmez, H. Yasemin、Farajzadeh Öztürk, Nazlı

  DOI：10.1002/aoc.7505

  日期：——

  In this article, peripheral and non‐peripheral cobalt phthalocyanines (2 and 3) were synthesized and characterized by applying the spectroscopic methods (FT‐IR, 1H NMR, 13C NMR, Maldi‐Toff mass, and UV–vis). The synthesized compounds were used for the surficial modification of gold nanoparticles (AuNP).  The novel conjugates (2‐AuNP and 3‐AuNP) were characterized using transmission electron microscopy. The antioxidant activities of bioagents (2, 3, 2‐AuNP, 3‐AuNP, and AuNP) were examined by performing three different methods, and the results were compared. When their antioxidant properties were examined, it was shown that the capacities of phthalocyanines were higher compared with the modified gold nanoparticles. In addition, antibacterial analysis of the compounds was carried out by applying two different methods. As a result of the analysis, it was determined that both cobalt phthalocyanines and nanoconjugates showed antibacterial activities against Escherichia coli. Phthalocyanine compounds showed lower IC50 results than phthalocyanine‐modified gold nanoparticles, while unmodified gold nanoparticles showed no α‐glucosidase inhibitory activity.