1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trichloroethanol | 918961-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trichloroethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloromethyl-1-(4'-trifluoromethylphenyl)ethanol；2,2,2-trichloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；2,2,2-Trichloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol；2,2,2-trichloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 918961-22-5
• 化学式: C₉H₆Cl₃F₃O
• 分子量: 293.5
• InChiKey: BWKIOXRBVUUIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 硫酸 、 sodium dichromate 、 异丙醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.34h， 以182 mg的产率得到2,2,2-三氯-4'-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trichloromethyl Carbinols from Primary Alcohols
  作者：Manoj K. Gupta、Zhexi Li、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/jo300725v

  日期：2012.5.18

  Versatile trichloromethyl carbinols can be prepared in one pot from primary alcohols by treatment with Dess–Martin periodinane (DMP) in CHCl3 followed by introduction of commercially available 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). A modification of the method was used to convert chiral primary alcohol (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol to the corresponding trichloromethyl carbinol with

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。
• One-Carbon Homologation of Primary Alcohols and the Reductive Homologation of Aldehydes Involving a Jocic-Type Reaction
  作者：Zhexi Li、Manoj K. Gupta、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1002/ejoc.201501089

  日期：2015.11

  operation from either alcohols or aldehydes, can be converted into primary alcohols in a Jocic-type reaction involving LiBH4. The net result is a convenient two-step, one-carbon homologation of primary alcohols or a reductive one-carbon homologation of aldehydes featuring a broad substrate scope. The method is step-economical, and it nicely complements established one-carbon homologation strategies.

  （三氯甲基）甲醇在一次操作中由醇或醛形成，可在涉及 LiBH4 的 Jocic 型反应中转化为伯醇。最终结果是方便的两步，伯醇的单碳同源或醛的还原性单碳同源，具有广泛的底物范围。该方法是步骤经济的，它很好地补充了已建立的单碳同源策略。
• PESTICIDAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：New York University

  公开号：US20210092950A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Described herein are compounds, pesticidally acceptable salts thereof, and compositions thereof that are useful, for example, for pest management and for controlling pests. In certain embodiments provided are enantioenriched and/or enantiopure compounds and pesticidally acceptable salts thereof, and methods of making same. Methods of controlling pests with the compounds of the disclosure are also provided.

  本文描述了化合物及其农药可接受的盐，以及这些化合物的组合物，例如用于害虫管理和控制害虫。在某些实施例中提供了富含对映体和/或对映纯化合物以及农药可接受的盐，以及其制备方法。还提供了使用本文所述化合物控制害虫的方法。
• Insecticidal and Repellent Properties of Rapid-Acting Fluorine-Containing Compounds against <i>Aedes aegypti</i> Mosquitoes
  作者：Xiaolong Zhu、Wilson Valbon、Mengdi Qiu、Chunhua T. Hu、Jingxiang Yang、Bryan Erriah、Milena Jankowska、Ke Dong、Michael D. Ward、Bart Kahr

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00161

  日期：2023.7.14

  and potent insecticides remains an integral part of a multifaceted strategy to effectively control human-disease-transmitting insect vectors. Incorporating fluorine can dramatically alter the physiochemical properties and bioavailability of insecticides. For example, 1,1,1-trichloro-2,2-bis(4-fluorophenyl)ethane (DFDT)─a difluoro congener of trichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethane (DDT)─was demonstrated

  开发安全有效的杀虫剂仍然是有效控制传播人类疾病的昆虫媒介的多方面战略的一个组成部分。掺入氟可以显着改变杀虫剂的理化性质和生物利用度。例如，1,1,1-三氯-2,2-双(4-氟苯基)乙烷(DFDT)——三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)的二氟同系物——之前已被证明就 LD 50值而言，它对蚊子的毒性比 DDT 低 10 倍，但其击倒速度却快 4 倍。本文描述的是含氟1-芳基-2,2,2-三氯-乙醇-1-醇（FTE，氟苯基-三氯甲基-乙醇）的发现。FTE，特别是全氟苯基三氯甲基乙醇 (PFTE)，不仅能快速抑制果蝇，还能抑制敏感和耐药的埃及伊蚊（登革热、寨卡病毒、黄热病和基孔肯雅病毒的主要传播媒介）。对映选择性合成的任何手性 FTE 的 R对映体都比其相应的S对映体表现出更快的击倒速度。PFTE 不会延长蚊子钠通道的开放时间，而钠通道是 DDT 和拟除虫菊酯杀虫剂作用的特征。此外，还
• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。