2-butoxy-2-phenylpropan-1-ol | 149179-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butoxy-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-n-butoxy-2-phenylpropanol；2-Butoxy-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 149179-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RYKSZDIAVGJJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-2-phenylpropan-1-ol 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-n-butoxy-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-苯基丙酸的一般合成

  摘要：

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.105
• 作为产物：
  描述：

  2-butoxy-2-phenylpropyl pivalate 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯和醚的无金属还原裂解：单电子和双电子转移导致的碎片

  摘要：

  中性有机电子给体1对苄基酯和醚进行还原性裂解的机理是不同的（请参见方案）。从苄基醚的裂解中分离出的产物是由两个电子的转移产生的，而没有苄基的中间体，而苄基被认为是苄基酯的还原裂解的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208066

文献信息

• Metal-Free Reductive Cleavage of Benzylic Esters and Ethers: Fragmentations Result from Single and Double Electron Transfers
  作者：Eswararao Doni、Steven O'Sullivan、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201208066

  日期：2013.2.18

  The mechanisms for the reductive cleavage of benzylic esters and ethers by neutral organic electron donor 1 are different (see scheme). Products isolated from the cleavage of benzylic ethers result from the transfer of two electrons, without the intermediacy of benzyl radicals, which are believed to be intermediates in the reductive cleavage of benzylic esters.

  中性有机电子给体1对苄基酯和醚进行还原性裂解的机理是不同的（请参见方案）。从苄基醚的裂解中分离出的产物是由两个电子的转移产生的，而没有苄基的中间体，而苄基被认为是苄基酯的还原裂解的中间体。
• A general synthesis of 2-alkoxy-2-phenylpropanoic acids
  作者：Keith A. Monk、Nathan C. Duncan、Eric A. Bauch、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.105

  日期：2008.9

  alcohols were cleanly oxidized to the corresponding carboxylic acids using a mild Heyns' oxidation (O2, Pt/C) in generally good to excellent yields (25–92%). The derived (S)-α-methylbenzylamide diastereomers are nearly all well separated by capillary GC, and the use of this method to determine the enantiomeric purity of brucine-resolved 2-methoxy-2-phenylpropanoic acid was demonstrated.

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。