1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1292767-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-butadiene；1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1292767-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃
• 分子量: 274.285
• InChiKey: VWOGDQKHIFVBPS-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 36.0h， 以81%的产率得到1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Synthesis of 1,4-Diarylbuta-1,3-dienes through Palladium- Catalyzed Decarboxylative Coupling of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.201000897

  日期：2011.3.7

  has been found that readily available hydroxylated cinnamic acids such as ferulic acid undergo palladium‐catalyzed decarboxylative coupling with aryl iodides and internal alkynes in a 1:1:1 manner to produce 1,4‐diarylbuta‐1,3‐dienes. The butadiene synthesis has also been achieved through the coupling of aryl halides with dienoic acids. Some of the products exhibit solid‐state fluorescence.

  现已发现，容易获得的羟基肉桂酸（如阿魏酸）会与钯，芳基碘化物和内部炔烃以1：1：1的方式进行钯催化的脱羧偶联反应，从而生成1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯。丁二烯的合成还可以通过芳基卤化物与二烯酸的偶联来实现。一些产品表现出固态荧光。
• Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts
  作者：Hikaru Watanabe、Takuma Sato、Michiki Sumita、Mei Shiroyama、Daichi Sugawara、Tomoki Tokuyama、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad013

  日期：2024.2.10

  For the reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones, we synthesized 1,3,6,8-tetra(phenylethynyl)pyrenes possessing (S)-citronellyloxy groups on the terminal phenyl rings at the ortho-, meta-, and para-positions to serve as photocatalysts. All of these pyrenes exhibited catalytic activity in the reductive desulfonylation of butadienyl sulfones when exposed to either green (514 nm) or blue LEDs (447 nm) in the presence of the sacrificial reducing agent i-Pr2NEt. The photocatalytic activities of these compounds could be fine-tuned by altering the position of the (S)-citronellyloxy group. Under green LEDs illumination, the ortho-(S)-citronellyloxy pyrene photocatalyst (S)-1 proved to be the most effective in the reductive desulfonylation of 1,4-diphenylbutadien-1-yl sulfone 4b to produce 1,4-diphenylbutadiene (5b) with an 88% yield. On the other hand, in the reductive desulfonylation of 1,2-diphenyethen-1-yl sulfone 4a, the para-(S)-citronellyloxy photocatalyst (S)-3 demonstrated high performance, producing stilbene (5a) with a 92% yield. Furthermore, the trio of pyrene photocatalysts proved to be highly efficient in promoting the reductive desulfonylation of functionalized dienyl sulfones as well as π-expanded dienyl sulfones. By judiciously selecting the suitable photocatalyst from the trio of (S)-1-3, these desulfonylation reactions could be rapidly and effectively accomplished.

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。