2-丙烯酸,丁基酯,聚合二乙烯基苯,乙烯基苯和2-丙烯腈 | 70477-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 2-丙烯酸,丁基酯,聚合二乙烯基苯,乙烯基苯和2-丙烯腈
• 中文别名: (R)-半紫黄质
• 英文名称: (+)-semivioxanthin
• 英文别名: Semivioxanthin；(3R)-9,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 70477-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BWNCKEBBYADFPQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177℃
• 沸点：
  496.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-丙烯酸,丁基酯,聚合二乙烯基苯,乙烯基苯和2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (R)- and (S)-semi-Vioxanthin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<211::aid-ejoc211>3.3.co;2-i

文献信息

• Total synthesis and confirmation of the absolute stereochemistry of semiviriditoxin, a naphthopyranone metabolite from the fungus Paecilomyces variotii
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.016

  日期：2009.5

  The first total synthesis of (S)-semiviriditoxin 2 is described. The approach utilizes a tandem Michael–Dieckmann reaction between ortho-toluate 5 and dihydropyran-2-one 6 to construct the naphthopyranone core, the dihydropyran-2-one 6 being prepared from (R)-1,2-epoxy-4-butanol. Spectroscopic comparison of synthetic (S)-semiviriditoxin 2 with (R)-semivioxanthin 3, prepared in four steps from (R)-propylene

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。
• New Naphthopyranone Glycosides from <i>Paepalanthus </i><i>vellozioides</i> and <i>Paepalanthus latipes</i>
  作者：Wagner Vilegas、Anne Ligia Dokkeddal、Sonia Piacente、Luca Rastrelli、Cosimo Pizza

  DOI：10.1021/np980082t

  日期：1999.5.1

  allopyranosyl (1-->6)glucopyranoside (3)-were isolated from the leaves of Paepalanthus vellozioides and Paepalanthus latipes and characterized by spectrometric methods, mainly electrospray mass spectrometry and 1D and 2D NMR experiments. These unusual glycosylated dihydronaphthopyranones may serve as taxonomic markers of the genus Paepalanthus, since these compounds were not detected in other genera

  三种新化合物-3，4-二氢-10-羟基-7-甲氧基-3-（R）-甲基-1H-3,4-二氢萘-] 2，3c]-吡喃-1-酮-9-O- β-D-吡喃葡萄糖苷（1），3，4-二氢-10-羟基-7-甲氧基-3-（R）-甲基-1H-3,4-二氢萘-[2，3c]-吡喃-1-酮-9-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-吡喃葡萄糖苷（2）和3,4-二氢-10-二羟基-7-甲氧基-3-（R）-甲基-1H-3分别从Paepalanthus vellozioides和Paepalanthus latipes的叶子中分离出4-二氢萘-[[2,3c]-吡喃-1-酮-9-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1-> 6）吡喃葡萄糖苷（3）]。由光谱方法表征，主要是电喷雾质谱和1D和2D NMR实验。这些不寻常的糖基化二氢萘并吡喃酮可作为Paepalanthus属的分类标志，因为这些化合物在Eriocaulaceae家族的其他属中均未检测到。
• Total Synthesis of (R)- and (S)-semi-Vioxanthin
  作者：Daniel Drochner、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<211::aid-ejoc211>3.3.co;2-i

  日期：2001.1