(1-fluoro-2-iodo-1-methyl-ethyl)-benzene | 58617-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-fluoro-2-iodo-1-methyl-ethyl)-benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-fluoro-2-phenylpropane；2-fluoro-1-iodo-2-phenylpropane；Benzene, (1-fluoro-2-iodo-1-methylethyl)-；(2-fluoro-1-iodopropan-2-yl)benzene
• CAS: 58617-67-7
• 化学式: C₉H₁₀FI
• 分子量: 264.081
• InChiKey: MQYKSLLXSWEUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (1-fluoro-2-iodo-1-methyl-ethyl)-benzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以23.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的一锅正式碳放射性氟化反应：用于正电子发射断层扫描成像探针开发的工具包

  摘要：

  我们报告了第一个一锅正式烯烃碳硼氟化反应，采用易于获得的烯烃作为辅基前体和偶联伙伴。该方法的特点是快速连续马尔可夫尼科夫选择性碘氟化和光诱导 Pd(0/I/II) 催化烷基 Heck 反应，作为一种温和且稳定的氟 18 ( 18 F) 放射化学方法，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像探针的开发。用于 PET 成像探针合成的一类新型辅基以碘氟化中间体的形式分离出来，产率中等至优异。进行一锅正式烯基氟化反应，生成了 30 多种多种生物活性分子的类似物。通过富电子烯烃的直接碳（放射性）氟化，说明了 Pd(0/I/II) 歧管在 PET 探针开发中的进一步应用。这些方法已成功转化为放射性标记广泛的医学相关小分子，放射化学转化总体良好。该协议经过进一步优化，以适应无载体添加的条件，并为未来（前）临床翻译提供类似的效率。此外，辅基的放射合成在放射化学模块中实现自动化，以促进其在多步放射化学反应中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04548
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3-ethyl-1-methylimidazolium oligo hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1-fluoro-2-iodo-1-methyl-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  用离子液体EMIMF（HF）2.3作为温和的HF源进行氟化

  摘要：

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

文献信息

• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1055/s-1995-3946

  日期：1995.5

  It was found that potassium fluoride-poly(hydrogen fluoride) salts are useful fluorine sources for halofluorination of alkenes. The reaction proceeded with these salts and N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in a regio- and stereoselective manner.

  研究发现，氟化钾-聚氢氟化物盐是一种有用的氟源，用于烯烃的卤氟化反应。该反应以这些盐与N-卤代琥珀酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因在区域选择性和立体选择性条件下进行。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Polymers as Reagents and Catalysts. XI. Stereospecific Iodofluorination of Alkenes in the Presence of Polymer Supported Hydrogen Fluoride
  作者：Ana Gregorcic、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.60.3083

  日期：1987.8

  N-Iodosuccinimide reacted with phenyl substituted alkenes in the presence of insoluble polymer supported hydrogen fluoride, which was prepared by reaction of hydrogen fluoride with crosslinked poly(styrene-co-4-vinylpyridine) containing 40–45 mol% of 4-vinylpyridine, thus forming vicinal iodofluorides in high yields. Reactions proceeded with Markovnikov type regioselectivity, and in the case of (Z)-

  N-碘代琥珀酰亚胺与苯基取代的烯烃在不溶性聚合物负载的氟化氢存在下反应，氟化氢与含有40-45 mol% 4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-co-4-乙烯基吡啶）反应制备，因此以高产率形成邻位碘氟化物。反应以马尔科夫尼科夫型区域选择性进行，在 (Z)- 和 (E)-芪的情况下，还观察到 (Z)- 和 (E)-1- 苯基丙烯和茚反立体定向性。苯基取代的乙炔的碘氟化发生区域和立体特异性，形成 (Z)-1-氟-2-碘-1-苯基烯烃，其产率低于在烯烃情况下观察到的产率。
• Selective Halofluorination Reaction Mediated by Hexafluoropropene–Diethylamine Complex and<i>N</i>-Haloimides
  作者：Makoto Shimizu、Masaya Okamura、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2596

  日期：1991.8

  Olefins were halofluorinated with hexafluoropropene–diethylamine and N-haloimides in a highly regio-and stereoselective manner.

  烯烃以高度区域和立体选择性的方式与六氟丙烯-二乙胺和N-卤代酰亚胺进行卤氟化反应。